2-naphthylcinnamate | 76339-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-naphthylcinnamate
• 英文别名: cinnamic acid-[2]naphthyl ester；Zimtsaeure-[2]naphthylester；2-Propenoic acid, 3-phenyl-, 2-naphthalenyl ester；naphthalen-2-yl 3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 76339-56-5
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• mdl: MFCD00419134
• 分子量: 274.319
• InChiKey: YVJIMMJEXFMGRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthylcinnamate 生成 (E)-2-styrylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Anschuetz, Chemische Berichte, 1927, vol. 60, p. 1322

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 2-萘酚 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-naphthylcinnamate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Dihydrocoumarins from Phenols and Cinnamoyl Chloride

  摘要：

  通过微波辐照下的串联酯化-Friedel-Crafts 烷基化过程，在生态友好型固体酸催化剂蒙脱石 K-10 的存在下，通过苯酚和肉桂酰氯的反应合成二氢香豆素衍生物，开发了一种简便的方法。催化剂易于回收和循环使用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042921

文献信息

• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of Dihydrocoumarins from Phenols and Cinnamoyl Chloride
  作者：Yuan Ma、Zhen Zhang、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-2008-1042921

  日期：——

  A facile approach has been developed for the synthesis of dihydrocoumarin derivatives through the reaction of phenols and cinnamoyl chloride in the presence of ecofriendly solid-acid catalyst montmorillonite K-10 via a tandem esterification-Friedel-Crafts alkylation process under microwave irradiation. The catalyst could be easily recovered and recycled.

  通过微波辐照下的串联酯化-Friedel-Crafts 烷基化过程，在生态友好型固体酸催化剂蒙脱石 K-10 的存在下，通过苯酚和肉桂酰氯的反应合成二氢香豆素衍生物，开发了一种简便的方法。催化剂易于回收和循环使用。
• N-Heterocyclic Carbene/Potassium Ion Cooperatively Catalyzed Phenylation Reactions of α,β-Unsaturated Acylazoliums
  作者：Jinhua Zheng、Kejie Zhu、Yaofeng Yuan、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/ejoc.201600838

  日期：2016.9

  catalytic phenylation reaction of α,β‐unsaturated acylazoliums was developed. A combination of N‐heterocyclic carbene and potassium ion cooperatively catalyzed the cyclization of α,β‐unsaturated acylazoliums with phenolates, which are directly generated from α,β‐unsaturated phenolic esters. Mechanistic studies demonstrated that the potassium ion plays a vital role in this reaction.

  开发了α，β-不饱和酰基的催化苯基化反应。N-杂环卡宾和钾离子的结合可协同催化α，β-不饱和酰基zo与酚盐的环化，酚盐直接由α，β-不饱和酚盐产生。机理研究表明，钾离子在该反应中起着至关重要的作用。
• Heat sensitive recording material
  申请人：Mitsubishi Paper Mills, Ltd.

  公开号：US04707463A1

  公开（公告）日：1987-11-17

  Heat-sensitive recording materials comprising a colorless or light-colored dye precursor and a color developer capable of developing a color of the dye precursor, upon reaction with said dye precursor with heating, further contain as sensitizers specific styryl-containing compounds. By incorporating these specific sensitizers, the heat-sensitive recording materials provide excellent thermal response and high sensitivity.

  热敏记录材料包括无色或浅色染料前体和能够与染料前体在加热反应后发展染料前体颜色的显色剂，此外还包含作为增敏剂的特定含苯乙烯基化合物。通过添加这些特定的增敏剂，热敏记录材料提供了优异的热响应和高灵敏度。
• Solid Composite Copper-Copper Chloride Assisted Alkylation of Naphthols Promoted by Microwave Irradiation
  作者：R. Zadmard、K. Aghapoor、M. Bolourtchian、M. R. Saidi

  DOI：10.1080/00397919808004511

  日期：1998.12

  Naphthyl ethers and naphthyl esters were synthesized in good yield by using mixture of copper metal powder and copper (II) chloride in conventional microwave oven in short time.
• Ch. Selden, Dissert. <Erlangen 1888>, S. 10
  作者：Ch. Selden

  DOI：——

  日期：——