trans-1-Benzyl-2-p-toluoyl-3-phenyl-aziridin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-1-Benzyl-2-p-toluoyl-3-phenyl-aziridin
• 英文别名: [(2R,3S)-1-benzyl-3-phenylaziridin-2-yl]-(4-methylphenyl)methanone
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: RLTHUIVLGQTWJM-JCVDRHSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼 、 trans-1-Benzyl-2-p-toluoyl-3-phenyl-aziridin 生成 (+/-)-benzyl-(1,5t-diphenyl-3-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4r-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Ethylene Imine Ketones. VI.¹ Reactions with Phenylhydrazine²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01170a095
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dibromo-3-phenyl-1-p-tolyl-propan-1-one 、 苄胺 在 苯 作用下， 生成 trans-1-Benzyl-2-p-toluoyl-3-phenyl-aziridin 、 cis-1-Benzyl-2-phenyl-3-(p-toluoyl)-aziridin
  参考文献：
  名称：

  Ethylene Imine Ketones. VII.¹ Stereochemical Configurations, Absorption Spectra and Reactions with Phenylhydrazine²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01147a048

文献信息

• I₂/TBHP mediated diastereoselective synthesis of spiroaziridines
  作者：Kizhakkan Thiruthi Ashitha、Puthiya Purayil Vinaya、Ajay Krishna、Deepthy Cheeran Vincent、Renjitha Jalaja、Sunil Varughese、Sasidhar Balappa Somappa

  DOI：10.1039/c9ob02711d

  日期：——

  spiroheterocycles are considered as emerging drug candidates, synthesis of spiroaziridines has not been well explored so far. Herein, we disclose an efficient I2/TBHP mediated diastereoselective synthesis of N-alkyl spiroaziridines from primary amines and easily accessible α,β-unsaturated ketones. The reaction is also compatible for the synthesis of 2-aroylaziridines.

  尽管螺杂环被认为是新兴的候选药物，但迄今为止螺氮丙啶的合成还没有得到很好的探索。在此，我们公开了一种有效的 I2/TBHP 介导的非对映选择性合成 N-烷基螺氮丙啶，从伯胺和易于获得的 α,β-不饱和酮。该反应也适用于 2-芳酰基氮丙啶的合成。
• Ethylene Imine Ketones.¹ Reaction with Grignard Reagents²
  作者：Norman H. Cromwell

  DOI：10.1021/ja01194a026

  日期：1947.2
• Ethylene Imine Ketones. V.¹ Reaction with Hydrogen Chloride²
  作者：Norman H. Cromwell、Ronald A. Wankel

  DOI：10.1021/ja01170a094

  日期：1949.2
• Ethylene Imine Ketones. IV.¹ Isomerism and Absorption Spectra²
  作者：Norman H. Cromwell、Herman. Hoeksema

  DOI：10.1021/ja01170a093

  日期：1949.2
• Ethylene Imine Ketones. IX.¹ Stereochemistry and Mechanisms of Three-Ring Cleavage and Closure²
  作者：Norman H. Cromwell、Glenn V. Hudson、Ronald A. Wankel、Philip J. Vanderhorst

  DOI：10.1021/ja01117a071

  日期：1953.11