3-chloromethyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole | 1267457-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-chloromethyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(chloromethyl)-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole；3-(chloromethyl)-5-methyl-1-phenylpyrazole
• CAS: 1267457-44-2
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂
• 分子量: 206.675
• InChiKey: LTOCWGQWDIVOIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloromethyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-(4-fluorobenzyl)-N-((5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)methyl)-3-phenoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  作为胆固醇酯转移抑制剂的 N,N-二取代-4-芳基噻唑-2-甲胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  胆固醇酯转移蛋白 (CETP) 因其在反向胆固醇转移 (RCT) 过程中的重要作用而被确定为心血管疾病 (CVD) 的潜在靶标。在我们之前的工作中，化合物 5 被发现是一种温和的 CETP 抑制剂。利用构象限制策略设计了用杂环芳烃取代酰胺接头，然后设计了一系列 N,N-取代-4-芳基噻唑-2-甲胺衍生物。合成了 36 种化合物并评估了它们的 CETP 抑制活性。构效关系研究表明，电子供体基团取代了环 A，环 B 的 4 位上的吸电子基团对效力至关重要。在这些化合物中，化合物30表现出优异的CETP抑制活性（IC50=0.79±0。

  DOI：

  10.3390/molecules22111925
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-3-羧酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-chloromethyl-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑类游离脂肪酸受体1激动剂用于2型糖尿病的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  游离脂肪酸受体1（FFA1 / GPR40）作为治疗2型糖尿病的新靶标已引起人们的关注。相对较高的分子量和亲脂性阻碍了包括FAK1激动剂在内的数个系列的FFA1激动剂（由于对肝毒性的担忧而在III期研究中终止的最先进的化合物）。为了通过降低亲脂性来开发具有低肝毒性风险的有效FFA1激动剂，TAK-875的中间苯基被11个极性五元杂芳族化合物所取代。随后，对SAR的系统探索和分子建模的应用导致了化合物44的鉴定，它是一种出色的FFA1激动剂，在正常和2型糖尿病小鼠中均具有强大的降血糖作用，即使在两倍摩尔的TAK-875剂量下也具有低血糖风险和肝毒性。同时，指出了两个重要发现。首先，我们的噻唑系列中的甲基占据了一个小的疏水亚口袋，与TAK-875没有相互作用。此外，激动活性显示与噻唑核心和末端苯环之间的二面角具有良好的相关性。这些结果促进了对配体结合口袋的了解，并可能有助于设计更有希望的FFA1激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.040

文献信息

• 苯基-1H-吡唑类衍生物及其在抗肿瘤药物中 的应用
  申请人：颜建发

  公开号：CN111333629B

  公开（公告）日：2021-03-05

  本发明属于医药技术领域，提供了一种如通式所示的苯基‑1H‑吡唑类衍生物及其制备方法,本发明还公开了所述苯基‑1H‑吡唑类衍生物能够抑制程序性细胞死亡受体1/程序性细胞死亡配体1(PD‑1/PD‑L1)的相互结合，可用于制备PD‑1/PD‑L1抑制剂,
• 苯联吡唑并环类衍生物及其在抗肿瘤药物中 的应用
  申请人：安徽实特医药科技有限公司

  公开号：CN111320606B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明属于医药技术领域，提供了一种如通式所示的苯联吡唑并环类衍生物及其制备方法,本发明还公开了所述苯联吡唑并环类衍生物能够抑制程序性细胞死亡受体1/程序性细胞死亡配体1(PD‑1/PD‑L1)的相互结合，可用于制备PD‑1/PD‑L1抑制剂。
• 新型苯基吡唑类衍生物及其在降血糖药物中的应用
  申请人：守恒（厦门）医疗科技有限公司

  公开号：CN113480522A

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明属于药物合成领域，尤其涉及苯基吡唑类衍生物和制备方法，及其在降血糖药物中的应用。本发明提供一种新型苯基吡唑类衍生物，通式为：另外，本发明还提供该衍生物的制备方法和其在降血糖药物中的应用。