(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(phenyl)methanone | 15776-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: 2-benzoyl-3-hydroxybenzothiophene；Methanone, (3-hydroxybenzo[b]thien-2-yl)phenyl-；(3-hydroxy-1-benzothiophen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 15776-28-0
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S
• 分子量: 254.309
• InChiKey: ALJWLHQGTSSBHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  412.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(phenyl)methanone 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3-((1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzo[b]thiophen-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  利用点击化学轻松合成取代的 2-芳酰基苯并[b]噻吩-3-醇以形成新型三唑杂化物

  摘要：

  提出了一种在三乙胺存在下，由 2-巯基苯甲酸和各种取代芳基溴甲基酮合成 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的有效一锅法。该反应可能是通过在碱存在下，硫代水杨酸中的巯基对溴甲基酮进行 S N 2 型亲核攻击来进行，得到硫烷基苯甲酸，其在原位进行分子内环化，得到 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的产率很高。为了研究合成的苯并噻吩支架的实用性，在3-羟基位置引入炔部分，然后进行点击反应，以良好的产率形成新型苯并噻吩-三唑杂化物。一种简单直接的合成 2-芳酰基苯并[ b ]噻吩-3-醇的方法可以为发现新型生物和药物化合物开辟新途径。

  DOI：

  10.1039/d4ra01146e
• 作为产物：
  描述：

  2-oxo-2-phenylethyl 2-mercaptobenzoate 在 三氟乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.5h， 以80 mg的产率得到(3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  苯酰基硫代水杨酸酯在制备 3-羟基苯并[b]噻吩衍生物中的用途

  摘要：

  在这项工作中，我们尝试使用通过两种不同方法制备的苯甲酰硫代水杨酸酯的重排合成硫代黄酮醇，并在酸性条件下进行环化。与我们的预期相反，分离出的产物被鉴定为（3-羟基苯并[b]噻吩-2-基）（苯基）甲酮。通过使用 HPLC 和 NMR 光谱对所有反应中间体进行表征，阐明了详细的反应机理。测试了使用不同苯甲酸酯的反应的适用性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591875

文献信息

• Benzo[<i>b</i>]tiophen-3-ol derivatives as effective inhibitors of human monoamine oxidase: design, synthesis, and biological activity
  作者：Paolo Guglielmi、Daniela Secci、Anél Petzer、Donatella Bagetta、Paola Chimenti、Giulia Rotondi、Claudio Ferrante、Lucia Recinella、Sheila Leone、Stefano Alcaro、Gokhan Zengin、Jacobus P. Petzer、Francesco Ortuso、Simone Carradori

  DOI：10.1080/14756366.2019.1653864

  日期：2019.1.1

  Abstract A series of benzo[b]thiophen-3-ols were synthesised and investigated as potential human monoamine oxidase (hMAO) inhibitors in vitro as well as ex vivo in rat cortex synaptosomes by means of evaluation of 3,4-dihydroxyphenylacetic acid/dopamine (DOPAC/DA) ratio and lactate dehydrogenase (LDH) activity. Most of these compounds possessed high selectivity for the MAO-B isoform and a discrete

  抽象的 合成了一系列苯并[ b ]噻吩-3-醇，并在体外和离体中作为潜在的人单胺氧化酶（hMAO）抑制剂进行了研究通过评估3,4-二羟基苯基乙酸/多巴胺（DOPAC / DA）的比例和乳酸脱氢酶（LDH）活性来评估大鼠皮层突触小体中的脂质。这些化合物大多数对MAO-B同工型具有高选择性，并具有离散的抗氧化剂和螯合电位。所有化合物的分子对接研究强调了适合MAO抑制活性的潜在结合位点相互作用，并提出了通过化学修饰芳基取代基进一步改善该支架活性的结构要求。从这个杂环核开始，可以开发出用于治疗神经退行性疾病的新型先导化合物。
• [EN] BENZOFURANS AND BENZOTHIOPHENES<br/>[FR] BENZOFURANES ET BENZOTHIOPHENES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2005054226A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The invention relates to compounds of the general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6 and X are as defined in Claim 1. These compounds can be used in the treatment of pathologies associated with insulin resistance syndrome.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和X如权利要求书中所定义。这些化合物可用于治疗与胰岛素抵抗综合征相关的病理生理学。
• Facile Synthesis of 2-Substituted Benzo[b]thiophen-3-ols in Water
  作者：Ben Pan、Peng Ren、Haibin Song、Zhihong Wang

  DOI：10.1080/00397911.2011.633203

  日期：2013.5.15

  Abstract A facile synthesis of 2-substituted benzo[b]thiophen-3-ols in a simple reaction system is reported with water as the only media. Density functional theory (DFT) investigations suggest two pathways comparable in energetics: A neutral pathway with concerted C-C bond formation and hydrogen transfer and an anionic pathway with anion attack to the carbonyl group. Studies indicate that water plays

  摘要 据报道，在一个简单的反应体系中，以水为唯一介质，可以轻松合成 2-取代的苯并 [b] 噻吩-3-醇。密度泛函理论 (DFT) 研究表明，在能量学中存在两种可比的途径：具有协调一致的 CC 键形成和氢转移的中性途径和具有对羰基的阴离子攻击的阴离子途径。研究表明，水在这两种情况下都起着至关重要的机械作用。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。图形概要
• Iron-Ligand Coordination in Tandem Radical Cyclizations: Synthesis of Benzo[b]thiophenes by a One-pot Reaction of Iron 1,3-Diketone Complexes with 2-Thiosalicylic Acids
  作者：Sharon Lai-Fung Chan、Kam-Hung Low、Chen Yang、Samantha Hui-Fung Cheung、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201100377

  日期：2011.4.18

  Iron—the mediator: 1,3‐Diketone ligands coordinated to iron undergo unprecedented tandem reactions with 2‐thiosalicylic acids to give 2‐substituted 3‐hydroxylbenzo[b]thiophenes in up to 98 % yield. A similar reaction with 2‐mercaptonicotinic acid gave a thieno[2,3‐b]pyridine derivative in 72 % yield (see scheme). A mechanism involving redox transformation and tandem radical cyclization of the coordinated

  铁—介体：与铁配位的1,3-二酮配体与2-硫代水杨酸进行空前的串联反应，生成2-取代的3-羟基苯并[ b ]噻吩，收率高达98％。与2-巯基烟碱酸的类似反应得到噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物，产率为72％（参见方案）。提出了涉及配体的氧化还原转化和串联自由基环化的机理。
• [EN] PLATINUM COMPLEXES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPLEXES DE PLATINE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV HONG KONG

  公开号：WO2018024172A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Disclosed herein are platinum(II) complexes that can include complexes of the formula, or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein: R1 and R2 are independently selected from the group consisting of an amine, an optionally substituted amine, and an optionally substituted heterocyclic amine; or the pair of R1 and R2 are joined together to form a bidentate ligand containing nitrogen atoms; R3 is selected from the group consisting of H, alkyl optionally substituted, aryl optionally substituted, thienyl optionally substituted, and polyethylene glycol; R4, R5, R6, and R7 are independently selected from the group consisting of H, halide, -OR, alkyl optionally substituted and polyethylene glycol, or each pair of R4 and R5, R5 and R6, R6 and R7 is joined together to form Y is selected from a group consisting of a sulfur atom, oxygen atom, and NR (wherein R is selected from the group consisting of H and alkyl optionally substituted); Z is selected from a group consisting of a carbon atom and a nitrogen atom; and X is selected from a group consisting of fluoride, chloride, bromide, iodide, trifluoromethanesulfonate, acetate, nitrate, perchlorate, hexafluorophosphate, sulfate and phosphate. Also disclosed are methods for using the platinum (II) complexes in the treatment of cancer and in the visualization inside cells.

  本文披露的是铂（II）络合物，可以包括以下式的络合物，或其药用盐，其中：R1和R2分别选自胺、可选择取代胺和可选择取代杂环胺组成的群；或者R1和R2成对结合形成含氮原子的二齿配体；R3选自H、可选择取代的烷基、可选择取代的芳基、可选择取代的噻吩基和聚乙二醇组成的群；R4、R5、R6和R7分别选自H、卤素、-OR、可选择取代的烷基和聚乙二醇，或者每对R4和R5、R5和R6、R6和R7结合在一起形成Y，Y选自硫原子、氧原子和NR（其中R选自H和可选择取代的烷基）组成的群；Z选自碳原子和氮原子组成的群；X选自氟化物、氯化物、溴化物、碘化物、三氟甲磺酸盐、乙酸盐、硝酸盐、高氯酸盐、六氟磷酸盐、硫酸盐和磷酸盐组成的群。还披露了使用铂（II）络合物治疗癌症以及在细胞内可视化的方法。