ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-cyano-4-oxobutanoate | 960521-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-cyano-4-oxobutanoate
• CAS: 960521-56-6
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₃
• 分子量: 310.147
• InChiKey: CKVXKUWXDUFCTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-cyano-4-oxobutanoate 在 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(4-bromophenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-4H-furo[2,3-d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Furo[2,3-d]嘧啶作为麦基唑啉酮/异靛蓝类似物：合成、修饰、抗肿瘤活性和分子对接研究

  摘要：

  三环呋喃并 [2,3- d ] 嘧啶的化学转化是在等排和支架跳跃策略下进行的，重点是合成其亚芳基和含亚胺的衍生物。天然存在的生物碱 mackinazolinone 和异靛蓝作为目标杂环的模板。评估了合成化合物对人类宫颈癌 HeLa、乳腺癌 MCF-7 和结肠癌 HT-29 细胞系的抗肿瘤活性。四种化合物：8c、8e、10b和10c显示出对 HeLa 和 HT-29 细胞系的效力，IC 50值分别在 7.37–13.72 μM 之间。分子对接结果表明化合物8c和10b与靶EGFR蛋白结合良好，匹配度高。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202201059
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 2,4'-二溴苯乙酮 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-(4-bromophenyl)-2-cyano-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/147794

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Chiral iminophosphorane catalyzed asymmetric sulfenylation of 2-substituted alkylcyanoacetates
  作者：Yanxia Zhang、Henry N.C. Wong、Xin-Yan Wu、Jianwei Han

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151755

  日期：2020.4

  Chiral iminophosphorane organocatalysis enables a wide range of asymmetric transformations with excellent level of enantioselectivity. Herein, an asymmetric sulfenylation of 2-substituted alkylcyanoacetates was achieved with tartaric acid derived chiral iminophosphoranes in an efficient manner. The iminophosphorane catalyst exhibits high catalytic activity, and as a result, the corresponding sulfenylated

  手性亚氨基磷烷有机催化可实现多种不对称转化，并具有出色的对映选择性。在此，用酒石酸衍生的手性亚氨基正膦以有效的方式实现了2-取代的烷基氰基乙酸酯的不对称亚磺酰基化。亚氨基膦烷催化剂表现出高催化活性，结果，在温和条件下，以良好的收率和良好的对映体过量水平（高达88％ee）合成了带有季CS立体异构中心的相应的亚磺酰化产物。实现了使用该方案的革兰氏级合成，而没有显着损失效率和对映选择性。
• Design, combinatorial synthesis and cytotoxic activity of 2-substituted furo[2,3-d]pyrimidinone and pyrrolo[2,3-d]pyrimidinone library
  作者：Buer Song、Lifei Nie、Khurshed Bozorov、Rustamkhon Kuryazov、Jiangyu Zhao、Haji Akber Aisa

  DOI：10.1007/s11030-022-10529-y

  日期：——

  A facile protocol was developed for the combinatorial synthesis of furo[2,3-d]pyrimidinone and pyrrolo[2,3-d]pyrimidinone library via a one-pot condensation, from 2-amino furans/pyrroles. Herein reported process required a similar reaction condition, providing mild access to two diverse series of natural product-like heterocycles. Both furo[2,3-d]pyrimidinones and pyrrolo[2,3-d]pyrimidinones were evaluated

  开发了一种简便的方案，用于通过一锅缩合从 2-氨基呋喃/吡咯组合合成呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮和吡咯并[2,3- d ]嘧啶酮库。本文报道的过程需要类似的反应条件，提供温和地获得两种不同系列的天然产物样杂环。呋喃并[2,3- d ]嘧啶酮和吡咯并[2,3- d ]嘧啶酮均针对一组人类癌细胞系进行了体外评估，包括针对人类癌症HeLa（宫颈）、MCF-7（乳腺癌）和HT- 29（结肠）细胞系。衍生物12n ((2-(4-氯苯基)-1-甲基-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2- a ]吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4(1H ) -酮) ) 对 HeLa 细胞系表现出高活性 (IC 50 = 6.55 ± 0.31 µM)。这些产品可以进行各种修饰，因此代表了抗癌药物发现的重要骨架。 图形概要
• [EN] FURAN DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DU FURANNE ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2007147794A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  [EN] Anti-viral agents of compounds of Formula (Ia) : wherein A, R¹, R² and R³ are as defined in the specification, processes for their preparation and their use in HCV treatment are provided.
  [FR] L'invention concerne des agents antiviraux incluant des composés représentés par la formule (Ia) : dans laquelle A, R¹, R² et R³ sont tels que définis dans la description, des procédés permettant de les préparer et leur utilisation dans le traitement du virus de l'hépatite C (HCV).