triethylammonium guanosine-5′-H-phosphonate | 1025010-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: triethylammonium guanosine-5′-H-phosphonate
• 英文别名: guanosine 5'-H-phosphonate triethylammonium salt
• CAS: 1025010-12-1
• 化学式: C₆H₁₅N*C₁₀H₁₄N₅O₇P
• 分子量: 448.416
• InChiKey: KFHKVZOKEKOAQC-GWTDSMLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  189.05
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium guanosine-5′-H-phosphonate 在 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 P¹,P²-diguanosine-5′-diphosphate, disodium salt
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of symmetrical P1,P2-dinucleoside-5′-diphosphates from nucleoside-5′-H-phosphonates: mechanistic insights into reaction path

  摘要：

  Six symmetrical P-1,P-2-dinucleoside-5'-diphosphates (Np(2)Ns) have been synthesized from nucleoside-5'-H-phosphonate monoesters via a one-pot reaction in high yields. The key sequential hydrolysis protocol was developed based on the observation of reactive P-1,P-2,P-3-trinucleoside-5'-triphosphate intermediate on P-31 NMR. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.040
• 作为产物：
  描述：

  2’,3’-O,O-isopropylideneguanosine H phosphonate triethylammonium salt 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以1.1 g的产率得到triethylammonium guanosine-5′-H-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of symmetrical P1,P2-dinucleoside-5′-diphosphates from nucleoside-5′-H-phosphonates: mechanistic insights into reaction path

  摘要：

  Six symmetrical P-1,P-2-dinucleoside-5'-diphosphates (Np(2)Ns) have been synthesized from nucleoside-5'-H-phosphonate monoesters via a one-pot reaction in high yields. The key sequential hydrolysis protocol was developed based on the observation of reactive P-1,P-2,P-3-trinucleoside-5'-triphosphate intermediate on P-31 NMR. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.040

文献信息

• One-Pot Synthesis of Nucleoside 5′-Triphosphates from Nucleoside 5′-<i>H</i>-Phosphonates
  作者：Qi Sun、Jocelyn P. Edathil、Runzhi Wu、Eric D. Smidansky、Craig E. Cameron、Blake R. Peterson

  DOI：10.1021/ol8003029

  日期：2008.5.1

  Nucleoside 5'-triphosphates (NTPs) play key roles in biology and medicine. However, these compounds are notoriously difficult to synthesize. We describe a one-pot method to prepare NTPs from nucleoside 5'-H-phosphonate monoesters via pyridinium phosphoramidates, and we used this approach to synthesize ATP, UTP, GTP, CTP, ribavirin-TP, and 6-methylpurine ribonucleoside-TP (6MePTP). Poliovirus RNA-dependent

  核苷 5'-三磷酸 (NTP) 在生物学和医学中起着关键作用。然而，众所周知，这些化合物难以合成。我们描述了一种通过氨基磷酸吡啶鎓从核苷 5'-H-膦酸酯单酯制备 NTP 的一锅法，我们使用这种方法合成了 ATP、UTP、GTP、CTP、利巴韦林-TP 和 6-甲基嘌呤核糖核苷-TP（ 6MePTP）。脊髓灰质炎病毒 RNA 依赖性 RNA 聚合酶有效地使用 6MePTP 作为底物，这表明同源核苷（一种知之甚少的抗病毒剂）可能会损害病毒 RNA。
• A practical synthesis of nucleoside 5′-diphosphates from nucleoside 5′-<i>H</i>-phosphonate monoesters
  作者：Marta Rachwalak、Malgorzata Rozniewska、Justyna Golebiewska、Tomasz Jakubowski、Michal Sobkowski、Joanna Romanowska

  DOI：10.1080/00397911.2020.1814817

  日期：2020.12.16

  and convenient synthetic protocols based on H-phosphonate chemistry have been developed for the preparation of nucleoside 5′-diphosphates. It consists of oxidation of the silylated H-phosphonate monoesters in pyridine with iodine to produce the corresponding N-pyridiniumphosphonate intermediates, followed by their reactions with orthophosphoric acid used as a nucleophile. The added value of the method

  摘要 已经开发了一种基于 H-膦酸酯化学的简单方便的合成方案，用于制备核苷 5'-二磷酸。它包括在吡啶中用碘氧化甲硅烷基化的 H-膦酸酯单酯以产生相应的 N-吡啶鎓膦酸酯中间体，然后它们与用作亲核试剂的正磷酸反应。该方法的附加值是反应的底物 H-膦酸酯单酯可以由相应的核苷原位制备，无需分离即可用于下一步。该方法简单，适用于核糖和脱氧核糖核苷的各种二磷酸盐及其类似物的制备。图形概要