(2S,2aR,2bS,5S)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methoxy-1-oxo-2,2a,2b,3,4,5-hexahydro-1H-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid allyl ester | 155534-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,2aR,2bS,5S)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methoxy-1-oxo-2,2a,2b,3,4,5-hexahydro-1H-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid allyl ester
• CAS: 155534-00-2
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₅Si
• 分子量: 421.609
• InChiKey: OKXIXYXYJPUMSP-QYXWGXCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2aR,2bS,5S)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methoxy-1-oxo-2,2a,2b,3,4,5-hexahydro-1H-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid allyl ester 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以39%的产率得到(2S,2aR,2bS,5S)-2-((R)-1-Hydroxy-ethyl)-5-methoxy-1-oxo-2,2a,2b,3,4,5-hexahydro-1H-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of novel tricyclic β-lactams

  摘要：

  The synthesis and the preliminary data on microbiological activity of some tricyclic beta-lactam derivatives (4), analogues of synthetic ''trinems'', is described. Compound 14, key intermediate in the synthesis of 18, was stereoselectively obtained from its unsubstituted analogue, 12b, in 4 steps through enolphosphate 13.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00061-3
• 作为产物：
  描述：

  在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium fluoride 、 氯化亚砜 、 lutidine 、 TEA 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (2S,2aR,2bS,5S)-2-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-5-methoxy-1-oxo-2,2a,2b,3,4,5-hexahydro-1H-6a-aza-cyclobuta[a]pentalene-6-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of novel tricyclic β-lactams

  摘要：

  The synthesis and the preliminary data on microbiological activity of some tricyclic beta-lactam derivatives (4), analogues of synthetic ''trinems'', is described. Compound 14, key intermediate in the synthesis of 18, was stereoselectively obtained from its unsubstituted analogue, 12b, in 4 steps through enolphosphate 13.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00061-3