3-(3-Octa-1,7-dien-3-yloxypropoxy)octa-1,7-diene | 1357363-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3-Octa-1,7-dien-3-yloxypropoxy)octa-1,7-diene
• CAS: 1357363-58-6
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: FCJFSMAFBULJST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 1,3-丙二醇 在 三(2-甲氧基苯基)膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-(3-Octa-1,7-dien-3-yloxypropoxy)octa-1,7-diene 、 (6E)-8-(3-octa-1,7-dien-3-yloxypropoxy)octa-1,6-diene 、
  参考文献：
  名称：

  关于端粒的聚合行为：复分解与硫醇-烯化学

  摘要：

  丁二烯二调聚物用于聚合物合成的潜力已通过两种不同的方法进行了首次研究：无环二烯复分解（ADMET）聚合和硫醇-烯加聚。通过关注这些特殊单体的特殊聚合行为，已经研究了两种逐步增长聚合方法的可行性。已经显示，在ADMET的第一步中，所研究的双调聚物的闭环易位是主要的，随后是低聚和双键异构化。另一方面，在硫醇-烯加成反应中，观察到了另外的异构化反应，将烯丙基醚部分转化为乙烯基醚部分。一般来说，

  DOI：

  10.1021/ma2026572

文献信息

• Telomerization of 1,3-butadiene with various alcohols by Pd/TOMPP catalysts: new opportunities for catalytic biomass valorization
  作者：Regina Palkovits、Andrei N. Parvulescu、Peter J. C. Hausoul、Cornelis A. Kruithof、Robertus J. M. Klein Gebbink、Bert M. Weckhuysen

  DOI：10.1039/b904274a

  日期：——

  The telomerization of 1,3-butadiene with various alcohols has been investigated using a catalyst based on a Pd(acac)2 precursor and a phosphine ligand, TOMPP (TOMPP = tris-(o-methoxyphenyl)phosphine). We were able to demonstrate the capability of the catalyst to telomerize 1,3-butadiene with various multifunctional nucleophiles having primary and secondary alcohol functions. High yields of telomer products (>98%) were obtained in very short reaction times (<2 h). The telomerization activity and selectivity of the Pd/TOMPP complex was strongly influenced by the type of alcohol used as substrate. When diols were used, telomerization of 1,3-butadiene with 1,2-propanediol and 1,2-butanediol afforded the highest yield of mono-telomer (over 70%) and for 1,2-butanediol a turnover frequency (TOF) of 300 000 h−1 was reached, combined with a turnover number (TON) of 7800.

  使用基于Pd(acac)2前体和磷配体TOMPP（TOMPP = 三(邻甲氧基苯基)膦）的催化剂，研究了1,3-丁二烯与各种醇的调聚反应。我们证明了该催化剂具有将1,3-丁二烯与具有伯醇和仲醇功能的多功能亲核试剂进行调聚的能力。在非常短的反应时间内（<2小时），获得了高产率的调聚产物（>98%）。Pd/TOMPP络合物的调聚活性和选择性受到所用醇类型的强烈影响。当使用二醇时，1,3-丁二烯与1,2-丙二醇和1,2-丁二醇的调聚反应获得了最高的一调聚物产率（超过70%），而对于1,2-丁二醇，达到了300,000 h−1的转化频率（TOF）和7800的转化数（TON）。