(Z,Z,E,E,R)methyl 14-benzoyloxy 5,8,10,12 eicosatetraenoate | 131138-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z,Z,E,E,R)methyl 14-benzoyloxy 5,8,10,12 eicosatetraenoate
• CAS: 131138-12-0
• 化学式: C₂₈H₃₈O₄
• 分子量: 438.607
• InChiKey: RQWQXPNBWNVFKJ-AWZJPJSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z,E,E,R)methyl 14-benzoyloxy 5,8,10,12 eicosatetraenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z,Z,E,E,R) 14-hydroxy 5,8,10,12 eicosatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的两种类似物的合成及其与12-脂氧合酶的反应

  摘要：

  合成了花生四烯酸（AA）的两个类似物，并研究了它们与纯化的猪12-脂氧合酶的反应。模拟（Z，Z，Z，E）-5，8，11，13 eicosatetraienoic酸被认为是对于酶的底物，在AA的三分之一的速率被氧化。脂氧合产物的结构及其绝对立体化学是通过将酶促反应产物与由L-阿拉伯糖制备的已知立体化学合成样品进行比较来确定的。12-脂加氧酶的氧合选择性地发生在碳14处，仅产生S-异构体。第二个AA类似物（Z，Z，Z，E，E）-5,8,11,13,15二十碳五烯酸与酶温育后未能提供任何可检测量的产物。结果表明，15-H（P）ETE的15-加氧功能不是12-脂加氧酶催化的立体选择性14-加氧的必要条件。此外，这些结果支持了AA在脂氧合酶活性位点以马蹄样构象结合的提议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96002-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S)4-((1R)1-benzoyloxyheptyl) 2,2-dimethyl 1,3-dioxolane 在 lead(IV) acetate 、 碘 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.08h， 生成 (Z,Z,E,E,R)methyl 14-benzoyloxy 5,8,10,12 eicosatetraenoate
  参考文献：
  名称：

  花生四烯酸的两种类似物的合成及其与12-脂氧合酶的反应

  摘要：

  合成了花生四烯酸（AA）的两个类似物，并研究了它们与纯化的猪12-脂氧合酶的反应。模拟（Z，Z，Z，E）-5，8，11，13 eicosatetraienoic酸被认为是对于酶的底物，在AA的三分之一的速率被氧化。脂氧合产物的结构及其绝对立体化学是通过将酶促反应产物与由L-阿拉伯糖制备的已知立体化学合成样品进行比较来确定的。12-脂加氧酶的氧合选择性地发生在碳14处，仅产生S-异构体。第二个AA类似物（Z，Z，Z，E，E）-5,8,11,13,15二十碳五烯酸与酶温育后未能提供任何可检测量的产物。结果表明，15-H（P）ETE的15-加氧功能不是12-脂加氧酶催化的立体选择性14-加氧的必要条件。此外，这些结果支持了AA在脂氧合酶活性位点以马蹄样构象结合的提议。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96002-8