N¹-Tosyl-N¹-(p-chlorphenyl)-N²-(p-methylphenyl)acetamidine | 130117-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-Tosyl-N¹-(p-chlorphenyl)-N²-(p-methylphenyl)acetamidine
• CAS: 130117-81-6
• 化学式: C₂₂H₂₁ClN₂O₂S
• 分子量: 412.94
• InChiKey: FCSTVLCHVPYVPB-HKOYGPOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N¹-Tosyl-N¹-(p-chlorphenyl)-N²-(p-methylphenyl)acetamidine
  参考文献：
  名称：

  Amidines. VI. 1,3-N,N-acylotropic amidine rearrangement of N1-acyl derivatives of N1,N2-disubstituted amidine.

  摘要：

  N1-托斯基基-N1, N2-二芳基乙醇胺（1）在N-托斯基酰胺阴离子对胺基中间碳的亲核攻击下发生反应，较弱基础性的N-托斯基酰胺基团从中间体中排出，导致酰胺交换反应。1与N-芳基羧酰胺的反应生成N1-酰基-N1, N2-二芳基乙醇胺（2）。N1-(对氯苯甲酰基)-N1-(对甲氧基苯基)-N2-(对氯苯基)乙醇胺（2a）无法单独获得，而是作为2a和N1-(对氯苯甲酰基)-N1-(对氯苯基)-N2-(对甲氧基苯基)乙醇胺（2a'）的平衡混合物获得，这归因于快速的1, 3-N, N-酰基转位。非对称N1, N2-二取代福尔马胺的N1-酰基衍生物能够作为独立物质分离出来，显示在酰基福尔马胺系统中，1, 3-N, N-酰基迁移的速度较慢。一种在胺基的较弱基本氮原子上连接酰基的福尔马胺酰基衍生物在升高温度下经历1, 3-N, N-酰基迁移，形成另一种酰基衍生物。N1-托斯基基-N1-(对硝基苯基)-N2-(间硝基苯基)乙醇胺（1h）与N-酰基芳胺反应生成N1-酰基-N1-芳基-N2-(间硝基苯基)乙醇胺（2），该化合物在室温下发生醇解，生成羧酸酯和N1-芳基-N2-(间硝基苯基)乙醇胺（3），后者在水合四氢呋喃溶液中与醋酸共同加热时水解生成芳胺和N-乙酰-间硝基苯胺。因此，N-酰基芳胺的醇解是在温和条件下实现的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1379