(3aR,7aR)-7,7-diphenyl-2,3,3a,5,6,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-one | 135910-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-7,7-diphenyl-2,3,3a,5,6,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-one
• CAS: 135910-95-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO
• 分子量: 291.393
• InChiKey: WYBVWRBMKAWGRK-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-7,7-diphenyl-2,3,3a,5,6,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-one 在 sodium hydroxide 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 全氟丁基磺酰氟 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1-[(3aR,4R,7aR)-4-fluoro-7,7-diphenyl-3,3a,4,5,6,7a-hexahydro-1H-isoindol-2-yl]-2-[2-(3-pyrrolidin-1-ylpropoxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  RP 73613的便捷对映体合成：一种新型的选择性非肽NK1拮抗剂

  摘要：

  RP 73613的合成分13步完成，总产率为125。该策略基于[3 + 2]偶氮甲亚胺双极性环加成生成双环骨架，并通过拆分引入了不对称性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01760-1
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基丙酮 在 palladium on activated charcoal 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 potassium tert-butylate 、 氢气 、 红铝 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 生成 (3aR,7aR)-7,7-diphenyl-2,3,3a,5,6,7a-hexahydro-1H-isoindol-4-one
  参考文献：
  名称：

  RP 73613的便捷对映体合成：一种新型的选择性非肽NK1拮抗剂

  摘要：

  RP 73613的合成分13步完成，总产率为125。该策略基于[3 + 2]偶氮甲亚胺双极性环加成生成双环骨架，并通过拆分引入了不对称性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01760-1

文献信息

• Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 37-40
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US5102667A
  申请人：——

  公开号：US5102667A

  公开（公告）日：1992-04-07
• US5112988A
  申请人：——

  公开号：US5112988A

  公开（公告）日：1992-05-12
• US5451601A
  申请人：——

  公开号：US5451601A

  公开（公告）日：1995-09-19
• Expedient enantiospecific synthesis of RP 73613: A new selective non-peptide NK1 antagonist
  作者：Christophe Daubié、Stéphane Mutti

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01760-1

  日期：1996.10

  The synthesis of RP 73613 was achieved in 13 steps with an overall yield of 125. The strategy was based on a [3+2] azomethine ylid dipolar cycloaddition to generate the bicyclic framework and the asymmetry was introduced by resolution.

  RP 73613的合成分13步完成，总产率为125。该策略基于[3 + 2]偶氮甲亚胺双极性环加成生成双环骨架，并通过拆分引入了不对称性。