1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6,8-d₂ | 1061566-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6,8-d₂
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-6,8-d2；6,8-dideuterio-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1061566-82-2
• 化学式: C₉H₁₁N
• 分子量: 135.177
• InChiKey: LBUJPTNKIBCYBY-UPXKZQJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 在 十二羰基三钌 、 重水 作用下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6,8-d₂
  参考文献：
  名称：

  Ru（0）催化的N-烷基取代的苯胺区域选择性氘化的简便方法

  摘要：

  描述了一种以Ru 3（CO）12（⩽1mol％）作为催化剂和D 2 O作为氘源的N-烷基取代的苯胺区域选择性氘化的高效且实用的方法。在中性条件下，相对于氮，在邻位和/或对位有效地氘化了多种N-烷基取代的苯胺（最高达98％）。在当前条件下，可以通过简单的萃取和蒸发容易地获得氘代苯胺。与先前的方法相比，具有芳族甲氧基的取代基不会影响选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.071

文献信息

• A Simple, Cost-Effective Method for the Regioselective Deuteration of Anilines
  作者：Andrew Martins、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol801763j

  日期：2008.10.2

  A highly effective and operationally simple method for the regioselective deuteration of anilines is presented. A variety of electron-rich and electron-deficient anilines are efficiently deuterated at the ortho and/or para position with respect to the nitrogen in the presence of 1 equiv of conc HCl in D 2O. Under the present conditions, aromatic methoxy groups do not facilitate deuteration, enabling

  提出了一种高效，操作简单的苯胺区域选择性氘化方法。在D 2O中存在1当量的HCl时，相对于氮，在邻位和/或对位可以有效地氘化各种富电子和电子不足的苯胺。在当前条件下，芳族甲氧基不能促进氘化，从而可以实现对茴香胺的化学和区域选择性氘化。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed Regioselective Deuteration of Electron-Rich Aromatic and Heteroaromatic Compounds
  作者：Wu Li、Ming-Ming Wang、Yuya Hu、Thomas Werner

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02701

  日期：2017.11.3

  Deuterium labeled compounds find widespread application in life science. Herein, the deuteration of electron-rich (hetero)aromatic compounds employing B(C6F5)3 as the catalyst and D2O as the deuterium source is reported. This protocol is highly efficient, simply manipulated, and successfully applied in the deuteration of 23 substrates including natural neurotransmitter-like melatonin. It is assumed

  氘标记的化合物在生命科学中得到广泛应用。在此，报道了以B（C 6 F 5）3为催化剂，D 2 O为氘源的富电子（杂）芳族化合物的氘化。该协议高效，简单易操作，并成功应用于包括自然神经递质类褪黑激素在内的23种底物的氘化。假定O–D键的弱化最终导致亲电性D +的形成。
• Silver-catalyzed regioselective deuteration of (hetero)arenes and α-deuteration of 2-alkyl azaarenes
  作者：Baobiao Dong、Xuefeng Cong、Na Hao

  DOI：10.1039/d0ra02358b

  日期：——

  A simple silver-catalyzed regioselective deuteration of (hetero)arenes and α-deuteration of 2-alkyl azaarenes has been described. This strategy provides an efficient and practical avenue to access various deuterated electron-rich arenes, azaarenes and α-deuterated 2-alkyl azaarenes with good to excellent deuterium incorporation utilizing D2O as the source of deuterium atoms.

  已经描述了（杂）芳烃的简单银催化区域选择性氘化和 2-烷基氮杂芳烃的 α-氘化。该策略为利用 D 2 O 作为氘原子源获得各种氘代富电子芳烃、氮杂芳烃和 α-氘代 2-烷基氮杂芳烃提供了一种有效且实用的途径，这些氘代具有良好的氘掺入能力。
• Scalable and selective deuteration of (hetero)arenes
  作者：Wu Li、Jabor Rabeah、Florian Bourriquen、Dali Yang、Carsten Kreyenschulte、Nils Rockstroh、Henrik Lund、Stephan Bartling、Annette-Enrica Surkus、Kathrin Junge、Angelika Brückner、Aiwen Lei、Matthias Beller

  DOI：10.1038/s41557-021-00846-4

  日期：2022.3

  phenols, indoles and other heterocycles, using inexpensive D2O under hydrogen pressure. This methodology represents an easily scalable deuteration (demonstrated by the synthesis of deuterium-containing products on the kilogram scale) and the air- and water-stable catalyst enables efficient labelling in a straightforward manner with high quality control.

  同位素标记，特别是氘代，是开发新药的重要工具，特别是用于代谢物的鉴定和定量。为此，已经开发了许多有效的方法，允许小规模合成选择性氘代化合物。由于氘代化合物作为活性药物成分的发展，人们对可扩展的氘代方法越来越感兴趣。工业环境中大规模氘标记方法的开发需要可靠、稳健和可扩展的技术。在这里，我们展示了通过将纤维素与丰富的铁盐结合制备的纳米结构铁催化剂，允许使用廉价的 D2 O 在氢气压力下。这种方法代表了一种易于扩展的氘化（通过在千克规模上合成含氘产品来证明），并且空气和水稳定的催化剂能够以直接的方式进行有效的标记，并具有高质量的控制。