1-(3-methoxyphenyl)hex-5-en-1-one | 153644-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)hex-5-en-1-one
• CAS: 153644-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: BFIUOTBHOSXZDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)hex-5-en-1-one 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-(间甲氧基苯基)-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Cyclopentane Construction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991866u
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 在 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用Sa试剂从柔性前体形成环戊烷

  摘要：

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800102

文献信息

• Synthesis of Polyaryl-Substituted Olefins via a Rh(III)-Catalyzed One-Pot Reaction Using <i>N</i>-Phenoxyacetamides, Ketones, and Hydrazines
  作者：Yan Zhang、Yu He、Lisha Li、Mingming Ji、Xiao-Zong Li、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00108

  日期：2018.3.2

  A Rh(III)-catalyzed one-pot reaction of N-phenoxyacetamides, ketones, and hydrazines for a facile access to disubstituted and trisubstituted ethylenes is reported. In this method, various ketones are transformed into donor–donor diazo compounds, which engage in insertion with N-phenoxyacetamides, following β-H elimination under Rh(III) catalysis to generate (E)-polyaryl-substituted olefins. This chemistry

  报道了Rh（III）催化的N-苯氧基乙酰胺，酮和肼的一锅反应，可轻松获得二取代和三取代的乙烯。在这种方法中，将多种酮转化为供体-供体重氮化合物，在Rh（III）催化下将β-H消除后，可与N-苯氧基乙酰胺插入以生成（E）-聚芳基取代的烯烃。这种化学物质具有简单的原料，温和的反应条件和良好的官能团耐受性。
• Grubbs' Catalyst in Paraffin:  An Air-Stable Preparation for Alkene Metathesis
  作者：Douglass F. Taber、Kevin J. Frankowski

  DOI：10.1021/jo030005p

  日期：2003.7.1

  A homogeneous mixture of Grubbs' catalyst in paraffin wax was shown to catalyze three important types of metathesis reactions: ring-closing metathesis, alkene dimerization, and alkene cross-metathesis (e.g., 11 --> 13). This catalyst preparation demonstrated no loss in catalytic activity after 22 months of storage open to the air.

  格鲁布斯催化剂在石蜡中的均相混合物可催化三种重要的复分解反应类型：闭环复分解，烯烃二聚反应和烯烃交叉复分解反应（例如11-> 13）。该催化剂制备物在暴露于空气中22个月后没有表现出催化活性的损失。
• Asymmetric Reduction of Imines with Trichlorosilane, Catalyzed by Sigamide, an Amino Acid-Derived Formamide: Scope and Limitations^†
  作者：Andrei V. Malkov、Kvetoslava Vranková、Sigitas Stončius、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo900561h

  日期：2009.8.21

  nonaromatic ketones 1−5, in which the steric difference between the alkyl groups R1 and R2 is sufficient. Simple nitrogen heteroaromatics (8a,b,d) exhibit low enantioselectivities due to the competing coordination of the reagent but increased steric hindrance in the vicinity of the nitrogen (8c,e) results in a considerable improvement. Cyclic imines 32d-d exhibited low to modest enantioselectivities.

  酮亚胺的对映选择性还原6 - 10与三氯硅烷可通过催化Ñ甲基缬氨酸-衍生的路易斯碱性甲酰胺（小号- ）23（Sigamide）高对映选择性（≤97％ee）和低催化剂载量（1-5摩尔％）在室温下在甲苯中。该反应是有效的与芳族胺（苯胺和茴香胺）和芳族，杂芳族，共轭的，并且甚至非芳族酮衍生的酮亚胺1 - 5，其中，所述烷基基团之间的位阻差R 1和R 2是足够的。简单氮杂芳族化合物（8a，b，d）由于试剂的竞争配位而显示出低对映选择性，但在氮（8c，e）附近的空间位阻增加，导致了相当大的改进。环状亚胺32d-d表现出低至中等的对映选择性。
• Highly Efficient Chromium-Catalyzed Oxidation of Secondary Benzylic Alcohols by Aqueous 70%<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Jacques Muzart、Abdelaziz N'ait Ajjou

  DOI：10.1055/s-1993-25941

  日期：——

  The oxidation of secondary benzylic alchols to ketones by the chromium(VI) oxide/tert-butyl hydroperoxide system is compatible wih the presence of methyl, halide, methoxy, acetoxy or nitro substituents on the aryl group and of an unsaturation on the alkyl side chain. Benzyl alchol led to a mixture of benzaldehyde and benzoic acid.

  用铬(VI)氧化物/叔丁基过氧化氢体系将二级苄醇氧化为酮的反应与芳基上存在的甲基、卤素、甲氧基、乙酰氧基或硝基取代基，以及烷基侧链上的不饱和性兼容。苄醇的反应产物则产生了苯甲醛和苯甲酸的混合物。
• Cyclopentane Formation from Flexible Precursors Using Samarium(II) Reagents
  作者：Christopher D. Aretz、Humberto Escobedo、Bryan J. Cowen

  DOI：10.1002/ejoc.201800102

  日期：2018.4.30

  This study presents three efficient methods for five‐membered ring carbocycle synthesis using samarium(II) reagents. Simple organic starting materials engage in intramolecular Reformatsky aldol, enolate alkylation, and pinacol cyclizations. A promising lead result has also been established demonstrating enantioselectivity in a chiral ligand controlled Reformatsky aldol reaction.

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。