1-(3-methoxyphenyl)-5-hexenol | 153644-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-5-hexenol
• 英文别名: 1-(3-Methoxyphenyl)hex-5-en-1-ol
• CAS: 153644-87-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: CMIGGLWLGKDAQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-5-hexenol 在 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 6-(间甲氧基苯基)-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Cyclopentane Construction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991866u
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊烯 、 3-甲氧基苯甲醛 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-5-hexenol
  参考文献：
  名称：

  使用Sa试剂从柔性前体形成环戊烷

  摘要：

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800102

文献信息

• Highly Efficient Chromium-Catalyzed Oxidation of Secondary Benzylic Alcohols by Aqueous 70%<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Jacques Muzart、Abdelaziz N'ait Ajjou

  DOI：10.1055/s-1993-25941

  日期：——

  The oxidation of secondary benzylic alchols to ketones by the chromium(VI) oxide/tert-butyl hydroperoxide system is compatible wih the presence of methyl, halide, methoxy, acetoxy or nitro substituents on the aryl group and of an unsaturation on the alkyl side chain. Benzyl alchol led to a mixture of benzaldehyde and benzoic acid.

  用铬(VI)氧化物/叔丁基过氧化氢体系将二级苄醇氧化为酮的反应与芳基上存在的甲基、卤素、甲氧基、乙酰氧基或硝基取代基，以及烷基侧链上的不饱和性兼容。苄醇的反应产物则产生了苯甲醛和苯甲酸的混合物。
• Copper-catalyzed remote oxidation of alcohols initiated by radical difluoroalkylation of alkenes: facile access to difluoroalkylated carbonyl compounds
  作者：Jian Zhang、Weiwei Jin、Cungui Cheng、Fang Luo

  DOI：10.1039/c8ob00889b

  日期：——

  A Cu-catalyzed oxidation of alcohols triggered by the radical difluoroalkylation of alkenes has been developed, providing facile access to a series of difluoroalkylated ketones or aldehydes in moderate to high yields. The concurrent realization of the catalytic oxidation of alcohols and difluoroalkylation of alkenes enables a highly efficient and attractive method for organic synthesis.

  已经开发了由烯烃的自由基二氟烷基化引发的Cu催化的醇氧化，可轻松以中等到高收率获得一系列二氟烷基化的酮或醛。醇的催化氧化和烯烃的二氟烷基化的同时实现实现了有机合成的高效且有吸引力的方法。
• Cyclopentane Formation from Flexible Precursors Using Samarium(II) Reagents
  作者：Christopher D. Aretz、Humberto Escobedo、Bryan J. Cowen

  DOI：10.1002/ejoc.201800102

  日期：2018.4.30

  This study presents three efficient methods for five‐membered ring carbocycle synthesis using samarium(II) reagents. Simple organic starting materials engage in intramolecular Reformatsky aldol, enolate alkylation, and pinacol cyclizations. A promising lead result has also been established demonstrating enantioselectivity in a chiral ligand controlled Reformatsky aldol reaction.

  这项研究提出了使用efficient（II）试剂合成五元环碳环的三种有效方法。简单的有机原料会参与分子内Reformatsky醇醛，烯醇烷基化和频哪醇环化反应。还建立了有希望的先导结果，证明了在手性配体控制的Reformatsky aldol反应中的对映选择性。
• Diastereoselective Cyclopentane Construction
  作者：Douglass F. Taber、Yanong Wang、Thomas F. Pahutski

  DOI：10.1021/jo991866u

  日期：2000.6.1
• Electrocatalytic Ketyl-Olefin Cyclization at a Favorable Applied Bias Enabled by a Concerted Proton–Electron Transfer Mediator
  作者：Joseph Derosa、Pablo Garrido-Barros、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c00839

  日期：2022.5.2

  atom to organic substrates; however, direct application of CPET in the context of C–C bond formation beyond homocoupling is underexplored. We report herein the expansion of electrocatalytic CPET (eCPET) using a Brønsted base-appended cobaltocene mediator ([CpCoCpNMe2][OTf]) with keto-olefin substrates that undergo cyclization subsequent to ketyl radical generation via eCPET. Using acetophenone-derived

  最近的研究表明，还原性协同质子-电子转移 (CPET) 是一种将净氢原子转移到有机基材上的强大策略；然而，CPET 在同源偶联之外的 C-C 键形成方面的直接应用尚未得到充分探索。我们在此报告了电催化 CPET ( e CPET)的扩展，其使用带有 Brønsted 碱基的钴茂介体 ([CpCoCp NMe 2 ][OTf]) 与酮烯烃底物，在通过e CPET 生成酮基自由基后进行环化。使用苯乙酮衍生的底物与束缚的丙烯酸酯作为自由基受体，在甲苯磺酸存在下，我们证明了通过表征顺式来实现烯酮-烯烃环化-内酯和烯烃产品。该 2 H + /2 e –过程的机理分析揭示了底物和酸的混合顺序以及具有适度负斜率的 Hammett 图，突出了连续 CPET 和 ET/PT 步骤对反应总速率和为初始 O-H 键的形成提供支持。通过受控电位电解在相对温和的还原电位下获得酮基自由基的能力使官能团在一系列底物上具有耐受性。