allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside | 862476-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 862476-87-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₆Si
• 分子量: 422.594
• InChiKey: FRURJVJQAKENDR-RLLAOZKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside 在 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Installation of β-Mannosides Using a Dehydrative Coupling Strategy

  摘要：

  A new coupling procedure for the construction of the challenging beta-mannosidic bond is described. Dehydrative mannosylation using 4,6-O-benzylidene mannopyranoses allows for the formation of beta-mannosides in excellent yield. The stereoselectivity is generally good but influenced by the exact nature of the glycosylating agent and the nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol051038p
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 allyl 4,6-O-benzylidene-3-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Installation of β-Mannosides Using a Dehydrative Coupling Strategy

  摘要：

  A new coupling procedure for the construction of the challenging beta-mannosidic bond is described. Dehydrative mannosylation using 4,6-O-benzylidene mannopyranoses allows for the formation of beta-mannosides in excellent yield. The stereoselectivity is generally good but influenced by the exact nature of the glycosylating agent and the nucleophile.

  DOI：

  10.1021/ol051038p

文献信息

• Exciton Chirality Method in Vibrational Circular Dichroism
  作者：Tohru Taniguchi、Kenji Monde

  DOI：10.1021/ja3001584

  日期：2012.2.29

  yields a strong vibrational circular dichroism couplet whose sign reflects the absolute configuration of the molecule. We present a method to determine absolute configuration of a chiral molecule based on this couplet without need of theoretical calculation. Not only can this method analyze various molecules whose absolute configuration is difficult to determine by other spectroscopic methods, but also it

  两个红外发色团的相互作用产生强烈的振动圆二色性对，其符号反映了分子的绝对构型。我们提出了一种无需理论计算即可基于此对联确定手性分子绝对构型的方法。这种方法不仅可以分析其他光谱方法难以确定绝对构型的各种分子，而且可以显着增强VCD信号。