4,6-O-diacetyl-3-C-[2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetrakis-O-acetyl-D-glycero-L-mannoheptitol-1-C-yl]-2-azido-2,3-dideoxy-α-D-galactohexopyranosyl bromide | 1403497-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,6-O-diacetyl-3-C-[2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetrakis-O-acetyl-D-glycero-L-mannoheptitol-1-C-yl]-2-azido-2,3-dideoxy-α-D-galactohexopyranosyl bromide
• CAS: 1403497-18-6
• 化学式: C₂₅H₃₄BrN₃O₁₄
• 分子量: 680.461
• InChiKey: FMKPYZLHNLNRRY-GMTBXPCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  225.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-diacetyl-3-C-[2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetrakis-O-acetyl-D-glycero-L-mannoheptitol-1-C-yl]-2-azido-2,3-dideoxy-α-D-galactohexopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver perchlorate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-{4,6-O-diacetyl-3-C-[2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetrakis-O-acetyl-D-glycero-L-manno-heptitol-1-C-yl]-2-acetamido-2,3-dideoxy-α-D-galacto-pyranosyl}-L-serine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thomsen–Friedenreich表位的交流联双糖类似物诱导小鼠强烈的免疫反应

  摘要：

  抗癌疫苗：抗原2由β-的三肽的出d -Gal p - （1→3）-CH 2 -α- d -GalNAc-O-Ser和与钥孔血蓝蛋白（KLH）缀合蛋白诱导的早期和小鼠具有很强的免疫反应（IgG抗体）。由α-C-半乳糖苷类似物制成的抗原3不会诱导此类免疫反应（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200364
• 作为产物：
  描述：

  1,4,6-O-triacetyl-3-C-[2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetrakis-O-acetyl-D-glycero-L-mannoheptitol-1-C-yl]-2-azido-2,3-dideoxy-D-galactohexopyranose 在 溴化钛(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到4,6-O-diacetyl-3-C-[2,6-anhydro-1-deoxy-3,4,5,7-tetrakis-O-acetyl-D-glycero-L-mannoheptitol-1-C-yl]-2-azido-2,3-dideoxy-α-D-galactohexopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Thomsen–Friedenreich表位的交流联双糖类似物诱导小鼠强烈的免疫反应

  摘要：

  抗癌疫苗：抗原2由β-的三肽的出d -Gal p - （1→3）-CH 2 -α- d -GalNAc-O-Ser和与钥孔血蓝蛋白（KLH）缀合蛋白诱导的早期和小鼠具有很强的免疫反应（IgG抗体）。由α-C-半乳糖苷类似物制成的抗原3不会诱导此类免疫反应（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200364