(1S,4R)-4-cyclohexylcyclohex-2-en-1-ol | 1068143-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R)-4-cyclohexylcyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1068143-03-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: KENLUHMEYRDDOI-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (1S,4R)-4-cyclohexylcyclohex-2-en-1-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以81 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂铜催化不对称烯丙基烷基化反应惰性内消旋二醚的去对称化

  摘要：

  我们使用格氏试剂开发了一种高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性的铜催化惰性内消旋二醚去对称化反应。此外，以前难以获得的位阻有机金属试剂是在与宽仲烷基格氏试剂的反应中实现的。最后，详细的控制实验和密度泛函理论计算表明，在不存在原位生成的烯丙基溴中间体的情况下，内消旋二醚的去对称化利用了直接的抗-S N 2'途径。接下来的氧化加成是关键的速率决定和对映选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01972
• 作为产物：
  描述：

  环己氯化镁 、 3,4-环氧-1-环己烯 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 1,1-diphenyl-N,N-bis((S)-1-phenylethyl)phosphinamine 、 甲醇 、 硫酸氢铵 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以32%的产率得到(1S,4R)-4-cyclohexylcyclohex-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  SimplePhos as Efficient Ligand for the Copper-Catalyzed Kinetic Resolution of Cyclic Vinyloxiranes with Grignard Reagents

  摘要：

  环状乙烯基环氧乙烷在铜催化下与格氏试剂反应。新型 SimplePhos 系列手性磷配体可实现高效动力学拆分。可以利用立体发散来获得 SN2 或 SN2' 产品，其 ee 高达 96%。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077901

文献信息

• Installation of carbon chain onto 2-cyclohexene-1,4-diol monoacetate
  作者：Ashraf A. Abbas、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02494-2

  日期：2003.1

  Alkylation of cyclohexenyl monoacetate 1 with R2Cu(CN)(MgCl)(2) or RMgBr/CuCN (cat.) in Et2O produced trans 1,2-isomers 4, while arylation and alkenylation of 1 was accomplished with lithium borates 5 and a nickel cat. to afford trans 1,4-isomers 3 selectively. Furthermore, several transformations of the products were carried out to demonstrate synthetic advantages of the present reactions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.