(2R*,4R*,4aS*)-2,3,4,4a,5,6,9,10-Octahydro-2-(acetyloxy)-4,4a-dimethyl-6-hydroxybenzocyclooctadiene | 133728-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R*,4R*,4aS*)-2,3,4,4a,5,6,9,10-Octahydro-2-(acetyloxy)-4,4a-dimethyl-6-hydroxybenzocyclooctadiene
• 英文别名: (2R^*,4R^*,4aS^*)-2,3,4,4a,5,6,9,10-Octahydro-2-(acetyloxy)-4,4a-dimethyl-6-hydroxybenzocyclooctadiene
• CAS: 133728-68-4
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: RIMMHYZTFDBBFJ-BLFAFCAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R*,4R*,4aS*)-2,3,4,4a,5,6,9,10-Octahydro-2-(acetyloxy)-4,4a-dimethyl-6-hydroxybenzocyclooctadiene 在 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2R*,4R*,4aS*)-2,3,4,4a,5,6,9,10-Octahydro-2-(acetyloxy)-4,4a-dimethyl-6-oxobenzocyclooctadiene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-neolemnanyl acetate and (.+-.)-neolemnane

  摘要：

  The total synthesis of the marine sesquiterpenes neolemnanyl acetate (1) and neolemnane (2) is reported. An intramolecular allylsilane addition to a conjugated dienone is used to assemble the basic 6,8-fused skeleton. Functionalization of the cyclooctane ring was achieved by means of a regiospecific photooxygenation.

  DOI：

  10.1021/jo00012a036
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基环己烷-1,3-二酮 在 Pd-BaSO₄ 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 L-Selectride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 72.08h， 生成 (2R*,4R*,4aS*)-2,3,4,4a,5,6,9,10-Octahydro-2-(acetyloxy)-4,4a-dimethyl-6-hydroxybenzocyclooctadiene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular additions of allylsilanes to conjugated dienones. Direct stereoselective syntheses of (.+-.)-neolemnanyl acetate and (.+-.)-neolemnane

  摘要：

  The total synthesis of the marine sesquiterpenes neolemnanyl acetate (1) and neolemnane (2) is reported. An intramolecular allylsilane addition to a conjugated dienone is used to assemble the basic 6,8-fused skeleton. Functionalization of the cyclooctane ring was achieved by means of a regiospecific photooxygenation.

  DOI：

  10.1021/jo00012a036