三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 | 129940-50-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 醚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 三苯甲基-(S)-缩水甘油醚
• 中文别名: (S)-(-)-缩水甘油三苯甲基醚；三苯甲基缩水甘油醚；(S)-缩水甘油基三苯甲醚；(S)-三苯甲基缩水甘油酯；(S)-(-)-三苯甲基缩水甘油醚；S-三苯甲基环氧丙基醚
• 英文名称: (S)-tritylglycidol
• 英文别名: (2S)-2-trityloxymethyl oxirane；(S)-2-((trityloxy)methyl)oxirane；(S)-trityl glycidyl ether；(S)-[(trityloxy)methyl]oxirane；(S)-glycidyl trityl ether；(2S)-2-[(triphenylmethoxy)-methyl]oxirane；(S)-(-)-glycidyl triphenylmethyl ether；(S)-(-)-Trityl glycidyl ether；(2S)-2-(trityloxymethyl)oxirane
• CAS: 129940-50-7
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• mdl: MFCD00273373
• 分子量: 316.4
• InChiKey: XFSXUCMYFWZRAF-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -10.5 º (c=1 in chloroform)
• 沸点：
  438.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在热甲醇中几乎透明
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2910900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三苯甲基-(S)-缩水甘油醚
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C22H20O2
分子式
: 316.39 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 99 - 102 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强酸, 强碱, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 sudan red 、 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 反应 15.0h， 生成 甲基三苯基甲基醚
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Bisindolylmaleimides:  Synthesis by Inter- and Intramolecular Alkylation

  摘要：

  Macrocyclic bisindolylmaleimides 1-4 have been identified as competitive reversible inhibitors of PKC beta(1) and beta(2) and are being advanced to the clinic for evaluation as a treatment of retinopathy associated with diabetic complications. Highly convergent and stereoselective syntheses of 1-4 have been developed. The key synthetic step involves intermolecular alkylation of symmetrical bisindolylmaleimide 9 with chiral bisalkylating agent 8c and is amenable to the preparation of multikilogram quantities of these compounds. The synthetic sequence to 1, the most active compound, proceeds in 11 steps and 26% overall yield (>98% ee) from (R)-1-chloro-2,3-propanediol. No chromatographic purifications are required throughout the process and the final product is isolated in >97% purity after crystallization from DMF/MeOH. Synthesis of 1-4 by intramolecular alkylation proved less efficient, requiring 1? steps and affording 1-4 in lower overall yields of 6.0-8.5%.

  DOI：

  10.1021/jo971980h
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-chloro-1-O-trityl-1,2-propanediol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以1.48 kg的产率得到三苯甲基-(S)-缩水甘油醚
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Bisindolylmaleimides:  Synthesis by Inter- and Intramolecular Alkylation

  摘要：

  Macrocyclic bisindolylmaleimides 1-4 have been identified as competitive reversible inhibitors of PKC beta(1) and beta(2) and are being advanced to the clinic for evaluation as a treatment of retinopathy associated with diabetic complications. Highly convergent and stereoselective syntheses of 1-4 have been developed. The key synthetic step involves intermolecular alkylation of symmetrical bisindolylmaleimide 9 with chiral bisalkylating agent 8c and is amenable to the preparation of multikilogram quantities of these compounds. The synthetic sequence to 1, the most active compound, proceeds in 11 steps and 26% overall yield (>98% ee) from (R)-1-chloro-2,3-propanediol. No chromatographic purifications are required throughout the process and the final product is isolated in >97% purity after crystallization from DMF/MeOH. Synthesis of 1-4 by intramolecular alkylation proved less efficient, requiring 1? steps and affording 1-4 in lower overall yields of 6.0-8.5%.

  DOI：

  10.1021/jo971980h
• 作为试剂：
  描述：

  6-amino-9-[(RS)-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl]-7H-purin-8(9H)-thione 在 sodium hydride 、 三苯甲基-(S)-缩水甘油醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-9-(RS)-(2,3-dihydroxypropyl)-8-hydroxyadenine
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 8-[(2-Hydroxyalkyl)sulfanyl]adenines to 6-Amino-7H-purin-8(9H)-one Derivatives

  摘要：

  将6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-硫酮（8-硫基腺嘌呤，1）与1当量的（R）-[(三苯甲氧基)甲基]环氧乙烷烷基化得到其S-烷基衍生物2，将其转化为6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮（3），而将1与2当量的（S）-[(三苯甲氧基)甲基]环氧乙烷烷基化得到一混合物，其中包括6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮的N3，S-二烷基化产物4a，6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮的N9-单烷基和N7，N9-二烷基衍生物5a和6a。这种方法可以用于将8-[(2-羟基烷基)硫基]腺嘌呤快速、简便地转化为6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮（8-羟基腺嘌呤）的衍生物，使用DMF中的NaH或Cs2CO3。S→O转化的过程严格取决于起始化合物的性质和反应条件。N9-烷基-8-[(2-羟基烷基)硫基]腺嘌呤10、12、14和17迅速转化为相应的6-氨基-7H-嘌呤-8(9H)-酮衍生物11、13、11和18。N9-未取代的2反应较慢，N3-烷基衍生物4a在相同的反应条件下稳定。当8-[(2-羟基烷基)硫基]腺嘌呤衍生物15中的羟基被保护时，所述的转化不会发生。使用NaH进行的反应比使用Cs2CO3进行的反应更迅速。

  DOI：

  10.1135/cccc20011393

文献信息

• Synthesis of Cyclic and Acyclic Nucleoside Phosphonates and Sulfonamides Derived from 6‐(Thiophen‐2‐yl)‐7‐fluoro‐7‐deazapurine
  作者：Vincent Malnuit、Sabina Smoleń、Michal Tichý、Lenka Poštová Slavětínská、Michal Hocek

  DOI：10.1002/ejoc.201900509

  日期：2019.9

  Ribonuclosides derived from 6‐hetaryl‐7‐dezapurines are potent cytostatics, but their mechanism of action is unknown. Here we designed and synthesized a series of cyclic and acyclic nucleoside phosphonates, as well as carboxy, cyano, sulfo, and sulfonamide acyclic analogues derived from 6‐thiophen‐2‐yl‐7‐deazapurine and 7‐fluoro‐6‐thiophen‐2‐yl‐7‐deazapurine as ribonucleoside monophosphate mimics.

  衍生自6-杂芳基-7-十氮嘌呤的核糖核苷是有效的细胞抑制剂，但其作用机理尚不清楚。在这里，我们设计并合成了一系列环状和无环核苷膦酸酯，以及衍生自6-噻吩-2-yl-7-七氮杂嘌呤和7-氟-6-噻吩-2的羧基，氰基，磺基和磺酰胺无环类似物-7-基-7-脱氮嘌呤为核糖核苷单磷酸酯模拟物。这些类似物均未表现出明显的细胞毒性和抗病毒活性。
• Enantioselective synthesis of aurisides A and B, cytotoxic macrolide glycosides of marine origin
  作者：Kiyotake Suenaga、Hiroshi Hoshino、Takanori Yoshii、Kazunori Mori、Hiroki Sone、Yuhki Bessho、Akira Sakakura、Ichiro Hayakawa、Kiyoyuki Yamada、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.077

  日期：2006.8

  The enantioselective synthesis of aurisides A and B, macrolide glycosides of marine origin, was achieved by a convergent approach. The C1–C9 segment 4 was prepared from (R)-pantolactone, and the C10–C17 segment 14 was synthesized from (R)-glycidyl trityl ether. The Nozaki–Hiyama–Kishi reaction between 4 and 14 and subsequent reactions gave seco acid 10, which was converted into the aglycon (3) of aurisides

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.
• Novel nucleotide analogues bearing (1 H -1,2,3-triazol-4-yl)phosphonic acid moiety as inhibitors of Plasmodium and human 6-oxopurine phosphoribosyltransferases
  作者：Miloš Lukáč、Dana Hocková、Dianne T. Keough、Luke W. Guddat、Zlatko Janeba

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.046

  日期：2017.2

  A novel family of acyclic nucleoside phosphonates (ANPs) bearing a (1H-1,2,3-triazol-4-yl)phosphonic acid group in the acyclic side chain have been prepared in order to study the influence of the hetaryl rigidizing element on the biological properties of such compounds. The key synthetic step consisted of a copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) between diethyl ethynylphosphonate and

  为了研究杂芳基刚性化元素的影响，制备了一个新的无环侧链上带有（1 H -1,2,3-三唑-4-基）膦酸基团的无环核苷膦酸酯（ANP）家族。这类化合物的生物学特性。关键的合成步骤包括乙二炔基膦酸二乙酯与相应的叠氮烷基前体之间的铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。该家族中的两个带有鸟嘌呤碱基的ANP，无论在C-2'原子上的立体化学如何，都对人6-氧嘌呤磷酸核糖基转移酶具有最高的效力。四种化合物抑制恶性疟原虫6-氧嘌呤磷酸核糖基转移酶的K i差异很小不论碱基是鸟嘌呤，次黄嘌呤还是黄嘌呤，该值均抑制Pv HGPRT ，只有两个以鸟嘌呤为碱基。
• Synthetic phospholipids as specific substrates for plasma endothelial lipase
  作者：Julien P.N. Papillon、Meihui Pan、Margaret E. Brousseau、Mark A. Gilchrist、Changgang Lou、Alok K. Singh、Todd Stawicki、James E. Thompson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.06.032

  日期：2016.8

  We designed and prepared synthetic phospholipids that generate lyso-phosphatidylcholine products with a unique mass for convenient detection by LC–MS in complex biological matrices. We demonstrated that compound 4, formulated either as a Triton X-100 emulsion or incorporated in synthetic HDL particles can serve as a substrate for plasma EL with useful specificity.

  我们设计并制备了合成磷脂，可产生具有独特质量的溶血磷脂酰胆碱产品，可通过LC-MS在复杂的生物基质中方便地进行检测。我们证明了配制成Triton X-100乳液或掺入合成HDL颗粒的化合物4可以用作有用的特异性血浆EL的底物。
• Synthesis and Cytostatic Activity of N-[2-(Phosphonomethoxy)alkyl] Derivatives of N6-Substituted Adenines, 2,6-Diaminopurines and Related Compounds
  作者：Antonín Holý、Ivan Votruba、Eva Tloušťová、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc20011545

  日期：——

  N⁶-Substituted adenine and 2,6-diaminopurine derivatives of 9-[2-(phosphonomethoxy)- ethyl] (PME), 9-[(R)-2-(phosphonomethoxy)propyl] [(R)-PMP] and enantiomeric (S)-PMP series were synthesized by reactions of primary or secondary amines with 6-chloro-9-[2-(diisopropoxyphosphoryl)methoxy]alkyl}purines (26-28) or 2-amino-6-chloro-9-[2-(diisopropoxy- phosphoryl)methoxy]alkyl}purines (29-31) followed by treatment of the diester intermediates32with bromo(trimethyl)silane and hydrolysis. Diesters32were also obtained by reaction ofN⁶-substituted purines with synthons23-25bearing diisopropoxyphosphoryl group. Alkylation of 2-amino-6-chloropurine (9) with diethyl [2-(2-chloroethoxy)ethyl]phosphonate (148) gave the diester149which was analogously converted toN⁶-substituted 2,6-diamino- 9-[2-(2-phosphonoethoxy)ethyl]purines151-153. Alkylation ofN⁶-substituted 2,6-diaminopurines with (R)-[(trityloxy)methyl]oxirane (155) followed by reaction of thus-obtained intermediates156with dimethylformamide dimethylacetal and condensation with diisopropyl [(tosyloxy)methyl]phosphonate (158) followed by deprotection of the intermediates159gaveN⁶-substituted 2,6-diamino-9-[(S)-3-hydroxy-2-(phosphonomethoxy)propyl]purines160-163. The highest cytostatic activityin vitrowas exhibited by the followingN⁶-derivatives of 2,6-diamino-9-[2-(phosphonomethoxy)ethyl]purine (PMEDAP): 2,2,2-trifluoroethyl (53), allyl (54), [(2-dimethylamino)ethyl] (68), cyclopropyl (75) and dimethyl (91). In CCRF-CEM cells, the cyclopropyl derivative75is deaminated to the guanine derivative PMEG (3) which is then converted to its diphosphate.

  N6-取代腺嘌呤和2,6-二氨基嘌呤衍生物9-[2-(磷酸甲氧基)-乙基]（PME）、9-[(R)-2-(磷酸甲氧基)丙基] [(R)-PMP] 和对映体(S)-PMP 系列通过初级或次级胺与6-氯-9-[2-(二异丙氧磷酰基)甲氧基]烷基}嘌呤（26-28）或2-氨基-6-氯-9-[2-(二异丙氧磷酰基)甲氧基]烷基}嘌呤（29-31）的反应合成，随后用溴化(三甲基)硅烷和水解处理二酯中间体32。二酯32也可通过N6-取代嘌呤与带有二异丙氧磷酰基的合成物23-25发生反应获得。2-氨基-6-氯嘌呤（9）与二乙基[2-(2-氯乙氧基)乙基]磷酸酯（148）的烷基化反应得到二酯149，类似地转化为N6-取代2,6-二氨基-9-[2-(2-磷酸乙氧基)乙基]嘌呤151-153。N6-取代2,6-二氨基嘌呤与(R)-[(三苄氧基)甲基]环氧乙烷（155）发生烷基化反应，随后用二甲基甲酰胺二甲基缩醛和与异丙基[(对甲苯磺酰氧基)甲基]磷酸酯（158）发生缩合反应，然后去保护中间体159得到N6-取代2,6-二氨基-9-[(S)-3-羟基-2-(磷酸甲氧基)丙基]嘌呤160-163。体外细胞毒活性最高的是以下2,6-二氨基-9-[2-(磷酸甲氧基)乙基]嘌呤（PMEDAP）的N6-衍生物：2,2,2-三氟乙基（53）、烯丙基（54）、[(2-二甲基氨基)乙基]（68）、环丙基（75）和二甲基（91）。在CCRF-CEM细胞中，环丙基衍生物75被脱氨基化为鸟嘌呤衍生物PMEG（3），然后转化为其二磷酸盐。

表征谱图