4-氨基-1-[(2R,6S)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基]嘧啶-2(1H)-酮 | 132198-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-氨基-1-[(2R,6S)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基]嘧啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 1-(2,3,4-trideoxy-β-D-glycero-hexopyranosyl)cytosine
• 英文别名: 2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-((2R,6S)-tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-2-yl)-；4-amino-1-[(2R,6S)-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 132198-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃
• 分子量: 225.247
• InChiKey: HJAFVRYMUIMPCH-IONNQARKSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-[(2R,6S)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基]嘧啶-2(1H)-酮 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 胞嘧啶 、
  参考文献：
  名称：

  液相色谱法研究六吡喃糖基化胞嘧啶核苷的降解动力学

  摘要：

  摘要在酸性，中性和碱性pH值和恒定离子强度的缓冲液中，采用液相色谱法跟踪六吡喃糖基化胞嘧啶核苷的降解情况。发现该化合物通过水解成胞嘧啶和/或通过脱氨基成相应的尿嘧啶核苷而降解。酸的降解受糖羟基数量，糖双键的存在和端基异构体类型的影响。将某些化合物的稳定性与相关胸腺嘧啶核苷的稳定性进行了比较。温度研究支持在pH 1.22下水解的单分子机理。

  DOI：

  10.1080/15257770008033003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-6-O-(4-methoxybenzoyl)-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 咪唑 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 氨 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 4-氨基-1-[(2R,6S)-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-2-基]嘧啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  抗 HIV 活性 3'-Deoxy-2', 3'-didehydrothymidine (D4T) 吡喃类似物的合成

  摘要：

  2,3-双脱氧乙基-α-D-赤型-己-2-烯吡喃糖苷(1)的伯羟基被选择性保护，仲羟基通过二硫代碳酸酯3脱氧，其中乙基6-O-(4-甲氧基苯甲酰基）-2,3,4-三脱氧-α-D-三脱氧-α-2-烯吡喃糖苷（4）及其区域异构体（5）。在作为催化剂的三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯存在下，通过甲硅烷基化杂环碱基的糖基化将这些转化为双脱氢核苷。异头产物的构型通过相应的饱和化合物的 1 H-NMR 分析确定，这些化合物是通过氢化碳水化合物部分中的双键获得的。化合物9a、b、d、10a、b、14a、b、e、f和15a、b、e、f对HIV或HSV-1没有显示任何显着活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250808

文献信息

• VAN, AERSCHOT A.;KERREMANS, L.;BALZARINI, J.;DE, CLERCQ E.;HERDEWIJN, P., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 10,(1991) N-3, C. 589-590
  作者：VAN, AERSCHOT A.、KERREMANS, L.、BALZARINI, J.、DE, CLERCQ E.、HERDEWIJN, P.

  DOI：——

  日期：——