1-benzyl-3,3-difluoro-2-oxoindoline-4-carbonitrile | 1404580-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,3-difluoro-2-oxoindoline-4-carbonitrile
• CAS: 1404580-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₀F₂N₂O
• 分子量: 284.265
• InChiKey: YXTJCRYRRMNKAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-4-甲腈 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium dihydrogenphosphate 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1-benzyl-3,3-difluoro-2-oxoindoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Direct Conversion of Indoles to 3,3-Difluoro-2-oxindoles via Electrophilic Fluorination

  摘要：

  3,3-Difluoro-2-oxindoles can be obtained directly from indoles in moderate yields via electrophilic fluorination using N-fluorobenzenesulfonimide as a mild fluorinating reagent. The presence of tell-butyl hydroperoxide during the reaction, together with additional heating after quenching the reaction with triethylamine, is beneficial to the formation of the desired product.

  DOI：

  10.1021/ol302666d