4-氨基-1-[5-氨基-6-[1-[4-氨基-3,5-二羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-2,3,4,5,6-五羟基己基]-3,4-二羟基四氢吡喃-2-基]嘧啶-2-酮 | 12706-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基-1-[5-氨基-6-[1-[4-氨基-3,5-二羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-2,3,4,5,6-五羟基己基]-3,4-二羟基四氢吡喃-2-基]嘧啶-2-酮
• 英文名称: hikizimycin
• 英文别名: Anthelmycin；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-amino-6-[(1R,2S,3S,4R,5R)-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexyl]-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 12706-94-4
• 化学式: C₂₁H₃₇N₅O₁₄
• 分子量: 583.55
• InChiKey: VQQSDVBOXQHCHU-SKPOXZENSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.06°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4619 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  341
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  16

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 口服（小鼠）LD50：125 毫克/公斤
• 静脉注射（小鼠）LD50：5 毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃，燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：

• 库房应保持通风、低温和干燥
• 与食品原料分开存放

灭火剂：

• 干粉
• 泡沫
• 沙土
• 二氧化碳
• 雾状水

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 Lindlar catalyst 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 58.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 45.5h， 生成 4-氨基-1-[5-氨基-6-[1-[4-氨基-3,5-二羟基-6-(羟基甲基)四氢吡喃-2-基]氧基-2,3,4,5,6-五羟基己基]-3,4-二羟基四氢吡喃-2-基]嘧啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ikemoto, Norihiro; Schreiber, Stuart L., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9657 - 9659

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Convergent Total Synthesis of Hikizimycin Enabled by Intermolecular Radical Addition to Aldehyde
  作者：Haruka Fujino、Takumi Fukuda、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/jacs.0c06354

  日期：2020.7.29

  were realized through selective activation of the C1-acetal and selective deprotection of the C6-hydroxy group. Finally, the 3 amino and 10 hydroxy groups were liberated in a single step to deliver the target 1. Thus, the combination of the newly developed radical-coupling and protective-group strategies minimized the functional group manipulations, and thereby enabled the synthesis of 1 from 10 in only

  Hikizimycin (1) 具有强大的驱虫活性，在核苷类抗生素中具有最密集的功能化结构。1 的中央 4-amino-4-deoxyundecose 在 C1-C11 线性链上拥有 10 个连续的立体中心，并在 C1 处用胞嘧啶碱基装饰，在 C6-OH 处用 3-amino-3-deoxyglucose 装饰。1的这些独特的结构特征使其成为从头构建极具挑战性的目标。在此，我们报告了来自四种已知成分的 1 的收敛全合成：3-叠氮化物-3-脱氧葡萄糖衍生物 4、双 TMS-胞嘧啶 5、D-甘露糖 9 和 D-半乳糖衍生物 10。我们首先设计并设计了一个多羟基化醛与α-烷氧基酰基碲化物之间的新型自由基偶联反应。7c 和 8 的耦合证明了该过程的通用性和效率，可分别从两种己糖 9 和 10 中轻松获得。Et3B 和 O2 迅速诱导 α-烷氧基酰基碲化物 8 的脱羰自由基形成，生成的 α-烷氧基自由基与醛
• Ikemoto, Norihiro; Schreiber, Stuart L., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 26, p. 9657 - 9659
  作者：Ikemoto, Norihiro、Schreiber, Stuart L.

  DOI：——

  日期：——