2-(2,3,4,6-tetra-О-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5-benzoyloxybenzaldehyde | 1415680-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,3,4,6-tetra-О-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5-benzoyloxybenzaldehyde
• CAS: 1415680-11-3
• 化学式: C₂₈H₂₈O₁₃
• 分子量: 572.523
• InChiKey: FTZUODGPVGIWHS-JBMSBTKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  664.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  167.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-О-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5-benzoyloxybenzaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (2-(β-D-glucopyranosyloxy)-5-benzyloxybenzyl alcohol)
  参考文献：
  名称：

  水杨科一些酚糖苷的天然酰基衍生物的第一全化学合成。

  摘要：

  水杨科的某些天然酚类糖苷的总合成，即：salireposide，populosides A，B和C，而在植物中不存在脱氧水杨苷（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基苯甲酸酯）和异水杨苷的过乙酸（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-5-苯甲酰氧基苄醇），是从容易获得的酚和葡萄糖开始的。开发了一种简单的合成2-酰氧基水杨基和龙胆醇的酚苷衍生物的方法。这些天然产物合成的关键步骤是在其他酰基存在下选择性除去乙酰基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.006
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 喹啉 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 2-(2,3,4,6-tetra-О-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-5-benzoyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  水杨科一些酚糖苷的天然酰基衍生物的第一全化学合成。

  摘要：

  水杨科的某些天然酚类糖苷的总合成，即：salireposide，populosides A，B和C，而在植物中不存在脱氧水杨苷（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基苯甲酸酯）和异水杨苷的过乙酸（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-5-苯甲酰氧基苄醇），是从容易获得的酚和葡萄糖开始的。开发了一种简单的合成2-酰氧基水杨基和龙胆醇的酚苷衍生物的方法。这些天然产物合成的关键步骤是在其他酰基存在下选择性除去乙酰基。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.10.006