1-(4-(trifluoromethylseleno)phenyl)ethanone | 1447204-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(trifluoromethylseleno)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-((trifluoromethyl)selanyl)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(Trifluoromethylselanyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1447204-46-7
• 化学式: C₉H₇F₃OSe
• 分子量: 267.109
• InChiKey: UIWANYGSBUEYRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 tetramethylammonium trifluoromethylselenate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到1-(4-(trifluoromethylseleno)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [Me4N][SeCF3]光诱导芳基卤化物三氟甲基硒化反应

  摘要：

  描述了用[Me 4 N][SeCF 3 ]对芳基碘化物和芳基溴化物进行可见光诱导的无金属三氟甲基硒化反应。通过成功地利用光敏SeCF 3试剂，该反应在环境温度下进行。从机理上讲，芳基卤化物与− SeCF 3阴离子或碱基之间可能形成EDA络合物并被光激发，随后经过络合物内SET过程生成芳基和•SeCF 3自由基作为关键中间体，从而可以方便、绿色地获得各种芳基三氟甲基硒醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03116

文献信息

• Nickel-Catalyzed Trifluoromethylselenolation of Aryl Halides Using the Readily Available [Me₄N][SeCF₃] Salt
  作者：Jia-Bin Han、Tao Dong、David A. Vicic、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01839

  日期：2017.7.21

  efficient method for the construction of aryl trifluoromethyl selenoethers from the corresponding aryl halides in the presence of Ni(COD)2 and an appropriate ligand is reported. Various aryl iodides, bromides, and chlorides were smoothly converted in this reaction by simply varying the ligand, which afforded aryl and heteroaryl trifluoromethyl selenoethers in good to almost quantitative yields. The reaction

  在Ni（COD）2存在下由相应的芳基卤化物构建芳基三氟甲基硒醚的便捷有效方法并报道了合适的配体。通过简单地改变配体，各种芳基碘化物，溴化物和氯化物就可以在该反应中平稳地转化，从而以良好或几乎定量的产率提供了芳基和杂芳基三氟甲基硒醚。该反应也适用于药物样分子的合成。这项工作是有关芳基氯的三氟甲基硒化的第一份报告。本发明的镍催化方法的优点包括温和的反应条件，良好的官能团耐受性，廉价的试剂，易于操作以及不使用额外的添加剂。该方案允许直接和可靠地获得三氟甲基硒化物，而三氟甲基硒化物是新药和农用化学品的潜在筛选候选物。
• 镍催化的三氟甲基芳基硒醚的制备方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN107118143B

  公开（公告）日：2019-05-24

  本发明公开了镍催化的三氟甲基芳基硒醚的制备方法。包括以下步骤：将卤代芳烃、三氟甲硒基四甲基铵、镍催化剂与有机膦配体或联吡啶类化合物混合，在零下80至100℃反应5分钟至48小时，分离纯化，得三氟甲基芳基硒醚。所述卤代芳烃包含抗抑郁药吗氯贝胺或用于治疗成人高脂血症的非诺贝特。本发明不仅原料易得、条件温和、反应选择性好、产率高、官能团兼容性好、底物适用范围广(适用于氯代芳烃)，而且对仪器设备要求低、工艺操作简单。
• Divergent Reactivity of a Dinuclear (NHC)Nickel(I) Catalyst versus Nickel(0) Enables Chemoselective Trifluoromethylselenolation
  作者：Alexander B. Dürr、Henry C. Fisher、Indrek Kalvet、Khai-Nghi Truong、Franziska Schoenebeck

  DOI：10.1002/anie.201706423

  日期：2017.10.16

  A nickel(I) dimer catalyzes the chemoselective trifluoromethylselenolation of aryl iodides, and computational and experimental reactivity data suggest dinuclear NiI catalysis to be operative. The corresponding Ni0 species, on the other hand, suffers from preferred reaction with the product, ArSeCF3, over productive cross-coupling and is hence inactive.

  镍（I）二聚体催化芳基碘化物的化学选择性三氟甲基硒化反应，计算和实验反应性数据表明双核Ni I催化是有效的。另一方面，相应的Ni 0物种与产物ArSeCF 3的优选反应超过了生产性的交叉偶联，因此是无活性的。
• Synthesis of Cu^ITrifluoromethylselenates for Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides
  作者：Chaohuang Chen、Li Ouyang、Quanfu Lin、Yanpin Liu、Chuanqi Hou、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201303934

  日期：2014.1.13

  copper(I) trifluoromethylselenolate reagents by the reaction of CuI with the Ruppert’s reagent (Me3SiCF3), KF, and elemental selenium in the presence of dinitrogen ligands in CH3CN at room temperature. The reagent [Cu(bpy)(SeCF3)]2 was proven to be air‐stable and highly efficient for nucleophilic trifluoromethylthselenolation of a broad range of (hetero)aryl halides and alkyl halides. This method represents

  合成三氟甲基硫醇盐化合物的新策略的开发在制药，农药和先进材料中具有相当重要的意义。因此，目前人们对开发有效的合成方法和试剂投入了很多注意力。相比之下，相当少的努力已经给予编制C的发展 SECF 3债券。本文中，我们报告了一条简明的路线，该路线是通过在室温下在CH 3 CN中存在二氮配体的情况下，CuI与Ruppert's试剂（Me 3 SiCF 3），KF和元素硒的反应来合成三氟甲基硒化铜（I）家族。温度。试剂[Cu（bpy）（SECF 3）] 2被证明对多种（杂）芳基卤化物和烷基卤化物的亲核三氟甲基硫醚化反应具有空气稳定性和高效性。该方法代表了构建三氟甲基硒烯酸酯化合物的强大方法。
• Nickel‐Catalyzed Electrochemical Synthesis of (Hetero)Aryl Trifluoromethyl Selenides
  作者：Serhii Krykun、Muriel Durandetti

  DOI：10.1002/ejoc.202201393

  日期：2023.1.24

  This paper describes an electrochemical nickel-catalyzed reaction of trifluoromethylselenolation of various aryl iodides, catalytic in electron, and using [Me4N]+[SeCF3]− as reagent. A Ni(0)-based catalytic cycle was proposed on the basis on electrochemical investigations.

  本文描述了一种电化学镍催化反应，以[Me 4 N] + [SeCF 3 ] −为试剂，对各种芳基碘进行三氟甲基硒化，电子催化。在电化学研究的基础上提出了基于 Ni(0) 的催化循环。