tetramethylammonium trifluoromethylselenate | 75264-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tetramethylammonium trifluoromethylselenate
• 英文别名: Tetramethylammonium trifluoromethaneselenolate；tetramethylazanium;trifluoromethaneselenolate
• CAS: 75264-92-5
• 化学式: CF₃Se*C₄H₁₂N
• 分子量: 222.112
• InChiKey: VCNHJXSZCJQXPA-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  215-217 °C (decomp)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘代苯乙酮 、 tetramethylammonium trifluoromethylselenate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以65 %的产率得到1-(4-(trifluoromethylseleno)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  [Me4N][SeCF3]光诱导芳基卤化物三氟甲基硒化反应

  摘要：

  描述了用[Me 4 N][SeCF 3 ]对芳基碘化物和芳基溴化物进行可见光诱导的无金属三氟甲基硒化反应。通过成功地利用光敏SeCF 3试剂，该反应在环境温度下进行。从机理上讲，芳基卤化物与− SeCF 3阴离子或碱基之间可能形成EDA络合物并被光激发，随后经过络合物内SET过程生成芳基和•SeCF 3自由基作为关键中间体，从而可以方便、绿色地获得各种芳基三氟甲基硒醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03116
• 作为产物：
  描述：

  四甲基氟化铵 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 环八硒 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以86%的产率得到tetramethylammonium trifluoromethylselenate
  参考文献：
  名称：

  双核（NHC）镍（I）催化剂与镍（0）的发散反应性可实现化学选择性三氟甲基硒代化

  摘要：

  镍（I）二聚体催化芳基碘化物的化学选择性三氟甲基硒化反应，计算和实验反应性数据表明双核Ni I催化是有效的。另一方面，相应的Ni 0物种与产物ArSeCF 3的优选反应超过了生产性的交叉偶联，因此是无活性的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706423
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 二氟碘乙酸乙酯 在 copper(I) oxide 、 4-乙烯基联苯 、 C₂₄H₂₅N₂OP 、 caesium carbonate 、 tetramethylammonium trifluoromethylselenate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以14%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  常温条件下烯烃的铜催化自由基1,2-碳三氟甲基硒化

  摘要：

  我们已经描述了使用容易获得的烷基卤化物和（Me 4 N）SeCF 3盐的烯烃的铜催化的自由基1，2-碳三氟甲基硒化。成功的关键是使用基于脯氨酸的N，N，P-配体来增强铜的还原能力，以便通过单电子转移过程将多种烷基卤化物轻松转化为相应的自由基。该反应具有广泛的底物范围，包括具有许多官能团的各种单，二和三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00436

文献信息

• Trifluoromethylthiolation and Trifluoromethylselenolation of α-Diazo Esters Catalyzed by Copper
  作者：Christian Matheis、Thilo Krause、Valentina Bragoni、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201602730

  日期：2016.8.22

  α‐Diazo esters are smoothly converted into the corresponding trifluoromethyl thio‐ or selenoethers by reaction with Me4NSCF3 or Me4NSeCF3, respectively, in the presence of catalytic amounts of copper thiocyanate. This straightforward method gives high yields under neutral conditions at room temperature and is applicable to a wide range of functionalized molecules, including diverse α‐amino acid derivatives

  在催化量的硫氰酸铜存在下，通过分别与Me 4 NSCF 3或Me 4 NSeCF 3反应，α-重氮酯可顺利转化为相应的三氟甲基硫代或硒醚。这种简单的方法可在室温下在中性条件下提供高收率，适用于多种功能化分子，包括各种α-氨基酸衍生物。非常适合将三氟甲硫基或硒代基团晚期引入类药物分子中。
• Trifluoromethylselenato(0) and trifluoromethyltellurato(0) complexes of platinum(II)
  作者：Natalya V. Kirij、Wieland Tyrra、Ingo Pantenburg、Daniela Naumann、Harald Scherer、Dieter Naumann、Yurii L. Yagupolskii

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.01.062

  日期：2006.6

  The series of cis/trans-trifluoromethylselenato complexes [Pt(SeCF3)2 − xClx(PPh3)2] (x = 0, 1) was identified by NMR spectroscopic methods. While in acetonitrile solution spectra are dominated by the resonances of the cis derivatives, those of pure cis-[Pt(SeCF3)2(PPh3)2] indicate cis–trans-isomerisation in CH2Cl2 solution. In contrast, exchange reactions of cis-[PtCl2(PPh3)2] and [NMe4]TeCF3 only

   通过NMR光谱法鉴定了一系列顺式/反式-三氟甲基硒醚络合物[Pt（SeCF 3）2-  x Cl x（PPh 3）2 ]（x = 0，1）。虽然在乙腈溶液中光谱由顺式衍生物的共振控制，但纯的顺式-[Pt（SeCF 3）2（PPh 3）2 ]的共振光谱表明在CH 2 Cl 2溶液中是顺式-反式异构化。相反，交换反应顺式-[PtCl 2（PPh 3）2 ]和[NMe 4 ] TeCF 3仅提供顺式异构体的证据。与相关化合物进行了比较，讨论了顺式和反式-[Pt（SeCF 3）2（PPh 3）2 ]和顺式-[Pt（TeCF 3）2（PPh 3）2 ]的分子结构。
• 一种醇的直接三氟甲硒基化方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN111018765B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明公开了一种醇的直接三氟甲硒基化方法，其特征在于，包括以下步骤：在溶剂中加入三氟甲硒基盐和醇，在0℃至100℃下搅拌反应0.1～48h，加水淬灭，经柱层析分离纯化，得到三氟甲硒基化产品。本发明以三氟甲硒基盐和价格低廉的醇作为原料，在非常温和的反应条件下，无需添加过渡金属催化剂和配体，即可实现醇的三氟甲硒基化，为合成三氟甲基硒醚提供了一种新的高效、绿色的策略。本发明操作简单、条件温和、产率较高、官能团耐受性好，原料廉价易得，便于得到更多种类的三氟甲基硒醚。
• Synthesis and Biological Evaluation of CF ₃ Se‐Substituted α‐Amino Acid Derivatives
  作者：Zhou‐Zhou Han、Tao Dong、Xiao‐Xia Ming、Fu Kuang、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/cmdc.202100451

  日期：2021.10.15

  the ′Se′ in Selective: CF3Se-containing α-amino acid derivatives were readily synthesized from natural amino acids and [Me4N][SeCF3]. Some of the derivatives were found to be effective inhibitors towards MCF-7, HCT116, and SK-OV-3 cells. These results implicated that the CF3Se moiety can be used as a potential pharmaceutically relevant group in the synthesis and modification of biologically active

  将'Se'置于选择性： CF 3 Se 含α-氨基酸衍生物很容易由天然氨基酸和[Me 4 N][SeCF 3 ]合成。一些衍生物被发现是 MCF-7、HCT116 和 SK-OV-3 细胞的有效抑制剂。这些结果暗示CF 3 Se 部分可用作生物活性分子的合成和修饰中的潜在药学相关基团。
• Nickel-Catalyzed Trifluoromethylselenolation of Aryl Halides Using the Readily Available [Me₄N][SeCF₃] Salt
  作者：Jia-Bin Han、Tao Dong、David A. Vicic、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01839

  日期：2017.7.21

  efficient method for the construction of aryl trifluoromethyl selenoethers from the corresponding aryl halides in the presence of Ni(COD)2 and an appropriate ligand is reported. Various aryl iodides, bromides, and chlorides were smoothly converted in this reaction by simply varying the ligand, which afforded aryl and heteroaryl trifluoromethyl selenoethers in good to almost quantitative yields. The reaction

  在Ni（COD）2存在下由相应的芳基卤化物构建芳基三氟甲基硒醚的便捷有效方法并报道了合适的配体。通过简单地改变配体，各种芳基碘化物，溴化物和氯化物就可以在该反应中平稳地转化，从而以良好或几乎定量的产率提供了芳基和杂芳基三氟甲基硒醚。该反应也适用于药物样分子的合成。这项工作是有关芳基氯的三氟甲基硒化的第一份报告。本发明的镍催化方法的优点包括温和的反应条件，良好的官能团耐受性，廉价的试剂，易于操作以及不使用额外的添加剂。该方案允许直接和可靠地获得三氟甲基硒化物，而三氟甲基硒化物是新药和农用化学品的潜在筛选候选物。