lepidopterene | 55614-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: lepidopterene
• 英文别名: octacyclo[10.6.6.63,10.01,10.04,9.013,18.019,24.025,30]triaconta-4,6,8,13,15,17,19,21,23,25,27,29-dodecaene
• CAS: 55614-27-2
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: QVYHRWPCOOVBDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lepidopterene 在 potassium permanganate 作用下， 生成 10-(9-anthranylmethyl)-anthrone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lepidopterene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01322a029
• 作为产物：
  描述：

  9-acetoxymethyl-10-[9]anthrylmethyl-9,10-dihydro-anthracene 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 生成 lepidopterene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lepidopterene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01322a029
• 作为试剂：
  描述：

  9-溴甲基蒽 、 1,4-二氧六环 、 在 二氯甲烷 、 lepidopterene 、 甲醇 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以to obtain 1 gm的产率得到lepidopterene
  参考文献：
  名称：

  Photovoltaic cell

  摘要：

  小说光伏电池系统，特别是硅电池，用于将电磁辐射转换为电能，其中在光源和电池之间放置一个发光介质或试剂，该介质或试剂将吸收较短波长的辐射，例如紫外线，并在较长波长处发射辐射，以增加其效率，本发明的实质是使用一类蚕蛾素二聚体衍生物作为发光介质或试剂，该类衍生物在文献中被称为鳞翅目素。鳞翅目素的结构式如图1所示。

  公开号：

  US04629821A1

文献信息

• Halogenations of Anthracenes and Dibenz[<i>a,c</i>]anthracene with <i>N</i>-Bromosuccinimide and <i>N</i>-Chlorosuccinimide¹
  作者：Shaoming Duan、Jeff Turk、Joseph Speigle、Jean Corbin、John Masnovi、Ronald J. Baker

  DOI：10.1021/jo991495h

  日期：2000.5.1

  exclusively 9-(bromomethyl)anthracene with NBS in the absence of iodine, but mainly (67%) 9-bromo-10-methylanthracene in the presence of iodine. Chlorination of 3 with NCS in the presence of HCl also affords mostly (65%) nuclear halogenation. Nuclear bromination of anthracene, 9-methylanthracene, and dibenz[a, c]anthracene by NBS in the absence of added HBr is accelerated by iodine. This effect is

  NBS在CCl（4）中卤化二苯并[a，c]蒽（1），以9：1的比例提供9-和10-单溴化的产物。碘促进了反应的进行，HBr导致9-溴产物重排为空间上不太拥挤的10-溴异构体。建议该机制涉及可逆地添加Br（2），然后消除HBr。NCS与1在CCl（4）中的反应需要添加HCl，并且仅提供9-氯​​化。NBS和NCS的不同反应性归因于产生的游离卤素的相对数量（由于涉及Br和Cl的NX键强度的差异）以及卤素的大小不同。在相似的条件下，NCS将9-溴蒽（2a）氯化，以65:35的比例得到9,10-二氯蒽和9-溴-10-氯蒽。表面上看，此反应是通过向2a中添加Cl（2），然后优先损失HBr而不是HCl来进行的。9-甲基蒽（3）在不存在碘的情况下仅与NBS一起提供9-（溴甲基）蒽，但在存在碘的情况下主要提供（67％）9-溴-10-甲基蒽。在盐酸存在下用NCS对3进行氯化也可提供大部分（65％）核卤代。在
• Flash Pyrolysis of Selenides. Syntheses of Bibenzyls, Olefins, and Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura、Hachiro Yamaguchi、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1246/bcsj.55.182

  日期：1982.1

  bibenzyls and related ethane derivatives in high yields. Other diselenides were easily caused to cleave to give various aromatic and aliphatic olefins in good yields together with elemental selenium. Lepidopterene, [2.2]paracyclophane, and benzocyclobutene were prepared by thermal cleavage of their corresponding phenylselenomethyl-substituted compounds as an application of the pyrolysis concerned.

  研究了一系列硒化物和二硒化物的热解。硒化物和二硒化物与像苄基这样的活性亚甲基结合，以高产率得到各种取代的联苄基和相关的乙烷衍生物。其他二硒化物很容易裂解，以良好的收率与元素硒一起产生各种芳香族和脂肪族烯烃。鳞翅目、[2.2] 对环芳烷和苯并环丁烯是通过热裂解其相应的苯基硒代甲基取代化合物制备的，作为热解的应用。
• An easy synthesis of lepidopterene from 9-chloromethyl anthracene. Evidence for a free radical mechanism
  作者：Marı́a-José Fernández、Lourdes Gude、Antonio Lorente

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02151-1

  日期：2001.1

  communication reports a novel and efficient synthesis of lepidopterene from 9-(chloromethyl)anthracene. Furthermore, the radical nature of the process is unambiguously established through the obtention of several 9-anthracenemethyl derivatives, which are formed via a common 9-anthracenemethyl radical intermediate, derived from 9-(iodomethyl)anthracene.

  该通报报道了由9-（氯甲基）蒽合成新颖而有效的鳞翅目烯。此外，通过获得几种9-蒽甲基衍生物来明确地确定该方法的自由基性质，所述9-蒽甲基衍生物是通过衍生自9-（碘甲基）蒽的普通9-蒽甲基自由基中间体形成的。
• Multiple-Photon Chemistry of 9-(Phenoxymethyl)- and 9,10-Bis(phenoxymethyl)anthracenes in the Laser-Jet:  Generation, Photochemistry, and Time-Resolved Laser-Flash Spectroscopy of Anthracenylmethyl Radicals and Pulse Radiolysis of 9-(Bromomethyl)anthracene
  作者：Waldemar Adam、Katrin Schneider、Marion Stapper、Steen Steenken

  DOI：10.1021/ja963643g

  日期：1997.4.1

  photons are required, the resulting arylmethyl radical 2a dimerizes in benzene, in methylene chloride it engages in photoinduced electron transfer, while in methanol it undergoes photoionization. With the help of time-resolved laser-flash photolysis of the monoether 1a it was confirmed that the homolysis of the C−O bond leads to the 9-anthracenylmethyl radical 2a. The authentic radi...

  在 9-(苯氧基甲基)蒽 (1a) 和 9,10-双(苯氧基甲基) 蒽 (1b) 的高强度激光喷射 (LJ) 光解中观察到多光子化学。因此，虽然 [4 + 4] 光二聚体 8a 在单醚 1a 的低强度常规光解中作为单光子产物形成，但激光射流中的高强度照射产生 1,2-双（9-蒽基)乙烷(3a)、鳞蝶烯(4a)、双平面烯(5a)、9-(氯甲基)蒽(6a)和9-(甲氧基甲基)蒽(7a)为主要产品。产物分布取决于所用的溶剂：在醚 1a 的 CO 均解后，至少需要两个光子，所得芳甲基自由基 2a 在苯中二聚，在二氯甲烷中参与光致电子转移，而在甲醇中它经历光电离。在单醚 1a 的时间分辨激光闪光光解的帮助下，证实了 CO 键的均裂导致 9-蒽甲基自由基 2a。正宗的辐射...
• Mono- and biphotonic photochemistry in glass matrices
  作者：Gerd Kaupp

  DOI：10.1016/j.molstruc.2005.10.030

  日期：2006.4

  Inter- and intramolecular donor acceptor systems provide stable charge separation at 15 or 77 K upon pulsed laser irradiation and radicalanion spectra are recorded. Biphotonic photochemistry at ≥10 K allows for the formation of new ring systems such as dioxathiirane ( cyclo -SO 2 ), several aryldioxaziridines, and an electron rich triaziridine, compounds that revert upon thawing and could not be obtained

  摘要 硬质玻璃溶剂基质中的光化学结果与气体基质中的结果不同。它是在 83、77 和 ≥10 K 下通过连续照射和脉冲多 MW cm -2 峰值强度激发对那些不进行单光子反应的系统进行的。高度结构化的矩阵谱应作为解释瞬态谱的基础以避免歧义。许多 [2.2] 对环芳烷被光解。除了荧光和磷光外，它们中的大多数还提供稳定的双自由基和醌二甲烷光谱。一些苄基双自由基在其光化学生成后会发生化学发光。基质分离光谱与鳞翅目案例中的常见解释不同。取代的环己烯在 83 K 下的 [2+4]-光环逆转导致二烯立体异构体/旋转异构体在进一步照射时发生异构化。E/Z-光平衡在 MTHF 基质中从两侧与 ω-硝基苯乙烯和 α-亚苄基-γ-丁内酯在 83 K 下获得，后者的立体异构化也在 10 K 下成功研究。 技术光稳定剂在 10 K 下的脉冲照射导致通过连续激发无法看到的质子迁移形成稳定的两性离子。分子间和分子内供体受体系统在