1,2,3,4,4a,8a-Hexahydronaphthalen-2-ol | 1208169-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,8a-Hexahydronaphthalen-2-ol
• 英文别名: 1,2,3,4,4a,8a-hexahydronaphthalen-2-ol
• CAS: 1208169-32-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: CFYXODKEUQQARI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 二氧化碳 、 氢气 作用下， 50.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 5,6,7,8-四氢-2-萘酚 、 1,2,3,4,4a,8a-Hexahydronaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Al-MCM-41负载钯催化的超临界二氧化碳中苯酚的加氢反应：一锅法形成环己酮的简便途径

  摘要：

  苯酚的氢化反应已在超临界二氧化碳（scCO 2）在钯载体负载的Al-MCM-41上，在50°C的温度下，在非常温和的反应条件下（金属负载量约为1％）。该钯催化剂显示出高活性，并以“一锅法”促进了工业上重要的化合物环己酮（约98％）的选择性形成。提出并讨论了诸如二氧化碳和氢气压力，反应时间以及MCM-41载体的二氧化硅/氧化铝比以及钯分散液等不同变量的影响。就转化率和环己酮选择性而言，二氧化碳的压力作用显着突出。此外，还发现二氧化硅/氧化铝的比例是提高催化剂效力的重要参数，因为它的苯酚转化率显着提高，从20.6％提高到98。4％的支持物从仅二氧化硅MCM-41变为Al-MCM-41。有人提出了在钯催化剂上苯酚加氢成环己酮的合理机理。该命题通过使用密度泛函理论（DFT）进行的过渡态计算得到了验证，该结果表明环己酮是一种有利的产物，并被<19 kcal mol稳定在scCO 2介质中比环己醇-1

  DOI：

  10.1002/adsc.200900144

文献信息

• Hydrogenation of Phenol in Supercritical Carbon Dioxide Catalyzed by Palladium Supported on Al-MCM-41: A Facile Route for One-Pot Cyclohexanone Formation
  作者：M. Chatterjee、H. Kawanami、M. Sato、A. Chatterjee、T. Yokoyama、T. Suzuki

  DOI：10.1002/adsc.200900144

  日期：2009.8

  The hydrogenation of phenol has been carried out in supercritical carbon dioxide (scCO2) under very mild reaction conditions at the temperature of 50 °C over palladium supported Al-MCM-41 (metal loading ∼1%). This palladium catalyst is shown to be highly active and promotes the selective formation of cyclohexanone (∼98%), an industrially important compound, in a “one-pot” way. The effects of different

  苯酚的氢化反应已在超临界二氧化碳（scCO 2）在钯载体负载的Al-MCM-41上，在50°C的温度下，在非常温和的反应条件下（金属负载量约为1％）。该钯催化剂显示出高活性，并以“一锅法”促进了工业上重要的化合物环己酮（约98％）的选择性形成。提出并讨论了诸如二氧化碳和氢气压力，反应时间以及MCM-41载体的二氧化硅/氧化铝比以及钯分散液等不同变量的影响。就转化率和环己酮选择性而言，二氧化碳的压力作用显着突出。此外，还发现二氧化硅/氧化铝的比例是提高催化剂效力的重要参数，因为它的苯酚转化率显着提高，从20.6％提高到98。4％的支持物从仅二氧化硅MCM-41变为Al-MCM-41。有人提出了在钯催化剂上苯酚加氢成环己酮的合理机理。该命题通过使用密度泛函理论（DFT）进行的过渡态计算得到了验证，该结果表明环己酮是一种有利的产物，并被<19 kcal mol稳定在scCO 2介质中比环己醇-1