2-benzoyl-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one | 1423023-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
• CAS: 1423023-57-7
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: JNQUBENATQXYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-benzoyl-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  高效的纳米颗粒支撑和磁性可回收的铜（I）催化剂，用于从乙炔炔酮合成呋喃

  摘要：

  制备了磁性纳米负载的Cu（I）催化剂，该催化剂对烯-炔-酮的环化反应具有很高的活性，可合成呋喃。使用外部磁体可以很容易地从反应中回收催化剂，并且可以重复使用8次而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400730

文献信息

• Copper-Catalyzed C–O Bond Formation: An Efficient One-Pot Highly Regioselective Synthesis of Furans from (2-Furyl)Carbene Complexes
  作者：Hua Cao、Haiying Zhan、Jinghe Cen、Jingxin Lin、Yuanguang Lin、Qiuxia Zhu、Minling Fu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol400080e

  日期：2013.3.1

  A convenient one-pot Cu(I)-catalyzed strategy for regioselective synthesis of trisubstituted furan derivatives has been developed via (2-furyl) carbene complexes. This process has opened a new synthetic route to a variety of α-carbonyl furans using air as the oxidant affording furans in good yields.

  通过（2-呋喃基）卡宾配合物已经开发了一种方便的一锅Cu（I）催化的区域选择性合成三取代呋喃衍生物的策略。该方法开辟了一条新的合成路线，利用空气作为氧化剂，可以合成多种α-羰基呋喃，从而以高收率提供呋喃。
• Regioselective synthesis of 2-carbonyl furans in a one pot three component reaction
  作者：Ashok Kale、Nagaraju Medishetti、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.021

  日期：2018.11

  N-chlorosuccinimide and dimedone in a one pot catalyst-free reaction at an ambient temperature. On the other hand, the same reaction when conducted with two equivalents of N-chlorosuccinimide under similar reaction conditions, exclusive formation of 2-benzoyl-3-(dimethylamino)-6,6-dimethyl-6,7-dihydrobenzofuran-4(5H)-ones were observed. Simple and metal-free reaction conditions, selective product formation

  已经通过一种新颖的方案完成了对2-苯甲酰基-6,6-二甲基-6,7-二氢苯并呋喃-4（5 H）-的区域选择性合成，该方案涉及在一个罐式催化剂中将β-氨基烯酮，N-氯代琥珀酰亚胺和二甲基酮-在室温下发生游离反应。另一方面，当在相似的反应条件下用两当量的N-氯代琥珀酰亚胺进行相同的反应时，仅形成2-苯甲酰基-3-（二甲基氨基）-6,6-二甲基-6,7-二氢苯并呋喃-4（5）观察到H -1。简单且无金属的反应条件，选择性的产物形成和优异的收率是该方案的优势。
• Silver-Catalyzed Highly Regioselective Synthesis of<font>α</font>-Carbonyl Furans from Enynones
  作者：Zheng-Wang Chen、Miao-Ting Luo、Dong-Nai Ye、Zhong-Gao Zhou、Min Ye、Liang-Xian Liu

  DOI：10.1080/00397911.2013.878027

  日期：2014.6.18

  A general and efficient method for the synthesis of a wide range of alpha-carbonyl furans is described here. The cyclization of enynone is catalyzed by AgBF4 in a fluorous biphasic system of perfluorodecalin and N,N-dimethylformamide. A variety of chain ketone and cyclic ketone substrates were used to investigate the scope of the reactions.