2-amino-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide | 880545-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-amino-N-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]acetamide
• CAS: 880545-42-6
• 化学式: C₁₄H₂₁BN₂O₃
• 分子量: 276.143
• InChiKey: OJNSIPFIMZUAJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide 在 N-甲基吗啉 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 1-hydroxy-7-azobenzotriazole 、 sodium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 tert-butyl (2-(((5-(4-(2-(2-((3r,5r,7r)-adamantan-1-yl)acetamido)acetamido)phenyl)pyridin-3-yl)methyl)(methyl)amino)ethyl)(methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a first-in-class degrader for the protein arginine methyltransferase 6 (PRMT6)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107439
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 N-甲基吗啉 、 1-hydroxy-7-azobenzotriazole 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-amino-N-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a first-in-class degrader for the protein arginine methyltransferase 6 (PRMT6)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107439

文献信息

• Isothiazoloquinolones containing functionalized aromatic hydrocarbons at the 7-position: Synthesis and in vitro activity of a series of potent antibacterial agents with diminished cytotoxicity in human cells
  作者：Jason A. Wiles、Qiuping Wang、Edlaine Lucien、Akihiro Hashimoto、Yongsheng Song、Jijun Cheng、Christopher W. Marlor、Yangsi Ou、Steven D. Podos、Jane A. Thanassi、Christy L. Thoma、Milind Deshpande、Michael J. Pucci、Barton J. Bradbury

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.11.065

  日期：2006.3

  This report describes 9H-isothiazolo[5,4-b]quinoline-3,4-diones (ITQs) containing aromatic groups at the 7-position that were prepared using palladium-catalyzed cross-coupling and tested against a panel of susceptible and resistant bacteria. In general, these compounds were more effective against Gram-positive than Gram-negative organisms. Many of the ITQs were more potent than contemporary quinolones and displayed a particularly strong antistaphylococcal activity against a clinically important, multidrug-resistant strain. In contrast with ITQs reported previously, several of the analogues described in this Letter demonstrated low cytotoxic activity against a human cell line. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.