(2Z,4E)-3-iodo-5-trimethylsilyl-2,4-pentadienenitrile | 503454-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2Z,4E)-3-iodo-5-trimethylsilyl-2,4-pentadienenitrile
• 英文别名: (2Z,4E)-3-iodo-5-trimethylsilylpenta-2,4-dienenitrile
• CAS: 503454-85-1
• 化学式: C₈H₁₂INSi
• 分子量: 277.18
• InChiKey: ZOGLJWGSMQHBPD-KXSFUDOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己炔 、 (2Z,4E)-3-iodo-5-trimethylsilyl-2,4-pentadienenitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(Z)-3-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]-2-nonen-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  具有分支和共轭二烯结构的酰胺和腈的便捷合成

  摘要：

  从易于获得的具有烯炔结构的单甲硅烷基化不饱和酰胺和腈开始，已经开发了一种有效的，立体选择性的合成方法，用于合成具有支链和共轭二烯结构的各种酰胺和腈。用NaI对烯炔的三键进行亲核加氢卤化反应，得到Z，E-碘二烯酰胺和Z，E-碘二烯腈，将其与各种末端炔烃进行钯催化的交叉偶联反应，直接制得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01282-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-trimethylsilylpent-4-en-2-ynenitrile 在 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(2Z,4E)-3-iodo-5-trimethylsilyl-2,4-pentadienenitrile
  参考文献：
  名称：

  具有分支和共轭二烯结构的酰胺和腈的便捷合成

  摘要：

  从易于获得的具有烯炔结构的单甲硅烷基化不饱和酰胺和腈开始，已经开发了一种有效的，立体选择性的合成方法，用于合成具有支链和共轭二烯结构的各种酰胺和腈。用NaI对烯炔的三键进行亲核加氢卤化反应，得到Z，E-碘二烯酰胺和Z，E-碘二烯腈，将其与各种末端炔烃进行钯催化的交叉偶联反应，直接制得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01282-6