(E)-5-trimethylsilylpent-4-en-2-ynenitrile | 215097-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-5-trimethylsilylpent-4-en-2-ynenitrile
• CAS: 215097-27-1
• 化学式: C₈H₁₁NSi
• 分子量: 149.268
• InChiKey: PJZWUFONVZWOFL-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-trimethylsilylpent-4-en-2-ynenitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (Z)-3-[(E)-2-trimethylsilylethenyl]-5-phenyl-2-penten-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  具有分支和共轭二烯结构的酰胺和腈的便捷合成

  摘要：

  从易于获得的具有烯炔结构的单甲硅烷基化不饱和酰胺和腈开始，已经开发了一种有效的，立体选择性的合成方法，用于合成具有支链和共轭二烯结构的各种酰胺和腈。用NaI对烯炔的三键进行亲核加氢卤化反应，得到Z，E-碘二烯酰胺和Z，E-碘二烯腈，将其与各种末端炔烃进行钯催化的交叉偶联反应，直接制得标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01282-6
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,4-bis(trimethylsilyl)but-3-en-1-yne 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 (E)-5-trimethylsilylpent-4-en-2-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  从双甲硅烷基化的前体开始的不饱和羧酸衍生物的直接方法

  摘要：

  从容易获得的双甲硅烷基化的前体开始，已经开发了一种新的合成方法来取代酰胺，腈和酯等取代的不饱和羧酸衍生物。关键步骤基于双甲硅烷基化的二烯和双甲硅烷基化的烯炔与氯磺酰基异氰酸酯的反应，从而制得单甲硅烷基化的酰胺，该酰胺易于转化为取代的腈和酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00759-5

文献信息

• A convenient synthesis of amides and nitriles with a branched and conjugated dienyne structure
  作者：Vito Fiandanese、Francesco Babudri、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01282-6

  日期：2002.11

  branched and conjugated dienyne structure has been developed, starting from a readily available mono-silylated unsaturated amide and nitrile with an enyne structure. A nucleophilic hydrohalogenation of the triple bond of the enynes with NaI afforded a Z,E-iododienamide and a Z,E-iododienenitrile that, subjected to palladium-catalyzed cross-coupling reactions with a variety of terminal alkynes, led directly

  从易于获得的具有烯炔结构的单甲硅烷基化不饱和酰胺和腈开始，已经开发了一种有效的，立体选择性的合成方法，用于合成具有支链和共轭二烯结构的各种酰胺和腈。用NaI对烯炔的三键进行亲核加氢卤化反应，得到Z，E-碘二烯酰胺和Z，E-碘二烯腈，将其与各种末端炔烃进行钯催化的交叉偶联反应，直接制得标题化合物。
• A straightforward approach to unsaturated carboxylic acid derivatives starting from bis-silylated precursors
  作者：Annalisa De Girolamo、Vito Fiandanese、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00759-5

  日期：1998.10

  unsaturated carboxylic acid derivatives, such as amides, nitriles and esters, has been developed, starting from easily accessible bis-silylated precursors. The key step was based upon the reaction of a bis-silylated diene and a bis-silylated enyne with chlorosulphonyl isocyanate, which afforded mono-silylated amides, easily converted into substituted nitriles and esters.

  从容易获得的双甲硅烷基化的前体开始，已经开发了一种新的合成方法来取代酰胺，腈和酯等取代的不饱和羧酸衍生物。关键步骤基于双甲硅烷基化的二烯和双甲硅烷基化的烯炔与氯磺酰基异氰酸酯的反应，从而制得单甲硅烷基化的酰胺，该酰胺易于转化为取代的腈和酯。