(3aS,6S,6aS)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4(3aH)-one | 117097-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,6S,6aS)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4(3aH)-one
• 英文别名: (3aS,6S,6aS)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 117097-24-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: SNEBIDARLBHUDV-ZLUOBGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.74
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 甲醇 、 氟化铵 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， -70.0~80.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 80.5h， 生成 (S)-2-((4S,5S)-5-((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-1-methoxyethyl)-N,2,2-trimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  粘细菌科拉霉素的结构解析、全合成、体内抗菌功效及生物合成方案**

  摘要：

  Corramycin 是由珊瑚状珊瑚粘杆菌产生的新型天然产物。首次描述了该抗生素的结构、非凡的全合成和生物合成。它作为体内败血症模型的前景、与常用抗生素类别不存在交叉耐药性以及缺乏细胞毒性，使得 Corramycin 成为对抗多重耐药病原体的潜在新药。

  DOI：

  10.1002/anie.202210747
• 作为产物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (3aS,4S,6aS)-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87 %的产率得到(3aS,6S,6aS)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d]-[1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  粘细菌科拉霉素的结构解析、全合成、体内抗菌功效及生物合成方案**

  摘要：

  Corramycin 是由珊瑚状珊瑚粘杆菌产生的新型天然产物。首次描述了该抗生素的结构、非凡的全合成和生物合成。它作为体内败血症模型的前景、与常用抗生素类别不存在交叉耐药性以及缺乏细胞毒性，使得 Corramycin 成为对抗多重耐药病原体的潜在新药。

  DOI：

  10.1002/anie.202210747

文献信息

• Total Synthesis of Siastatin B and Its Enantiomer Using Carbohydrate as a Chiral Educt
  作者：Yoshio Nishimura、When-mei Wang、Toshiaki Kudo、Shinichi Kondo

  DOI：10.1246/bcsj.65.978

  日期：1992.4

  The enantioselective synthesis of siastatin B, an inhibitor of neuraminidase and its antipode from D-ribono-γ-lactone has stereospecifically been achieved. The total synthesis elucidated the absolute configuration of siastatin B as (3S,4S,5R,6R)-6-acetamido-4,5-dihydroxy-3-piperidinecarboxylic acid.

  已立体特异性地实现了对映选择性合成 siastatin B、神经氨酸酶抑制剂及其来自 D-核糖-γ-内酯的对映体。全合成阐明了 siastatin B 的绝对构型为 (3S,4S,5R,6R)-6-乙酰氨基-4,5-二羟基-3-哌啶羧酸。
• Chemical Ligation-Mediated Total Synthesis of Corramycin
  作者：Andreas Siebert、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00774

  日期：2024.4.19

  total synthesis of corramycin, a myxobacterial natural product of the strain Corallococcus coralloides, is presented. The synthetic strategy included using two consecutive chemical ligations for a modular and efficient preparation. Finally, the synthesis employed a Ser/Thr ligation (STL) at a new ligation site combined with classical fragment coupling. This study provides the total synthesis of corramycin

  提出了连接介导的珊瑚霉素全合成，珊瑚霉素是珊瑚球菌菌株的粘细菌天然产物。合成策略包括使用两次连续的化学连接来进行模块化和高效的制备。最后，合成在新的连接位点结合经典片段偶联采用了 Ser/Thr 连接 (STL)。本研究提供了克拉霉素的全合成，并增强了有机合成中STL的制备工具箱。
• Siastatin B, a potent neuraminidase inhibitor: the total synthesis and absolute configuration
  作者：Yoshio. Nishimura、Wenmei. Wang、Shinichi. Kondo、Takaaki. Aoyagi、Hamao. Umezawa

  DOI：10.1021/ja00229a069

  日期：1988.10
• NISHIMURA, YOSHIO;WANG, WEN-MEI;KONDO, SHINICHI;AOYAGI, TAKAAKI;UMEZAWA, +, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 21, C. 7249-7250
  作者：NISHIMURA, YOSHIO、WANG, WEN-MEI、KONDO, SHINICHI、AOYAGI, TAKAAKI、UMEZAWA, +

  DOI：——

  日期：——