((3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester | 95404-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 95404-49-2
• 化学式: C₃₈H₄₂O₇
• 分子量: 610.747
• InChiKey: WDROQFMHMFJWRY-UZDAAGBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.68
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-(2′,3′,4′,6′-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  β-葡萄糖gallin C-类似物的合成和醛糖还原酶抑制研究

  摘要：

  β-糖蛋白1（BGG）是从印度醋栗（Emblica officinalis）药用植物中分离出的主要成分，是有效的，选择性的醛糖还原酶（AKR1B1）抑制剂。尚未开发出其中-CH 2-单元取代葡糖基-O的C-类似物的合成方法。尤其是C-类似物4的合成及其醛糖还原酶抑制（ARI）活性的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701468
• 作为产物：
  描述：

  ethyl lithioacetate 、 2,3,4,6-四-O-(苯基甲基)-D-半乳糖酸 D-内酯 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((3S,4R,5S,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-葡萄糖gallin C-类似物的合成和醛糖还原酶抑制研究

  摘要：

  β-糖蛋白1（BGG）是从印度醋栗（Emblica officinalis）药用植物中分离出的主要成分，是有效的，选择性的醛糖还原酶（AKR1B1）抑制剂。尚未开发出其中-CH 2-单元取代葡糖基-O的C-类似物的合成方法。尤其是C-类似物4的合成及其醛糖还原酶抑制（ARI）活性的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701468

文献信息

• C-glycosides through the Wittig-cyclization procedure: Observations on the influence of the nature of the substrate.
  作者：Francesco Nicotra、Fiamma Ronchetti、Giovanni Russo、Lucio Toma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91415-7

  日期：1984.1