(3aS,5R,6aR)-hexahydrospiro[cyclopenta[b]furan-3,2'-[1,3]dioxolan]-5-ol | 1079393-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,5R,6aR)-hexahydrospiro[cyclopenta[b]furan-3,2'-[1,3]dioxolan]-5-ol
• 英文别名: (3'aS,5'R,6'aR)-spiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan]-5'-ol
• CAS: 1079393-56-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: LXZZBZTZTHIQQG-GJMOJQLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5R,6aR)-hexahydrospiro[cyclopenta[b]furan-3,2'-[1,3]dioxolan]-5-ol 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到4-nitrophenyl (3aS,5R,6aR)-hexahydrospiro[cyclopenta[b]furan-3,2'-[1,3]dioxolane]-5-yl carbonate
  参考文献：
  名称：

  用于 HIV-1 蛋白酶抑制剂的立体化学定义的新型螺环 P2 配体的设计和合成。

  摘要：

  描述了一系列立体化学定义的螺环化合物的合成及其作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂的新型 P2 配体的用途。配体的双环核心是通过有效的 nBu 3SnH 促进的 1,6-烯炔自由基环化然后氧化裂解来合成的。报道了基于结构的设计、配体的合成以及所得抑制剂的生物学评价。

  DOI：

  10.1021/ol8020308
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,5R,6aR)-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3-one 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到(3aS,5R,6aR)-hexahydrospiro[cyclopenta[b]furan-3,2'-[1,3]dioxolan]-5-ol
  参考文献：
  名称：

  用于 HIV-1 蛋白酶抑制剂的立体化学定义的新型螺环 P2 配体的设计和合成。

  摘要：

  描述了一系列立体化学定义的螺环化合物的合成及其作为 HIV-1 蛋白酶抑制剂的新型 P2 配体的用途。配体的双环核心是通过有效的 nBu 3SnH 促进的 1,6-烯炔自由基环化然后氧化裂解来合成的。报道了基于结构的设计、配体的合成以及所得抑制剂的生物学评价。

  DOI：

  10.1021/ol8020308