5-chloro-2-phenyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole | 1285494-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-phenyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-chloro-2-phenyl-3-phenylselanyl-1H-indole
• CAS: 1285494-97-4
• 化学式: C₂₀H₁₄ClNSe
• 分子量: 382.751
• InChiKey: VTIAQRDSFWFXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-(苯基乙炔基)苯胺 、 二苯基二硒醚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以83 %的产率得到5-chloro-2-phenyl-3-(phenylselanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  碱基介导的 2-炔基苯胺的硫族氨基化环化可直接获得 3-硫基/硒基-1H-吲哚

  摘要：

  描述了通过2-炔基苯胺与二硫化物/二硒化物的碱辅助硫族胺化环化，高效且无过渡金属的 3-sulfenyl/selenyl-1 H - indoles合成。发现一系列 2-炔基苯胺与二硫化物在该转化中相容，可提供 3-sulfenyl/selenyl-1 H -indoles，产率良好至极佳。所提出的方法具有易于获得的原材料、官能团耐受性以及提供获取 3-sulfenylindoles 和 3-selenylindoles 的广泛底物的优点。

  DOI：

  10.1039/d3ob00279a

文献信息

• Copper-catalyzed chalcogenoamination of 2-alkynylanilines with dichalcogenides for one-step synthesis of 3-sulfenylindoles and 3-selenylindoles
  作者：Zhen Li、Longcheng Hong、Ruiting Liu、Jianzhong Shen、Xigeng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.01.052

  日期：2011.3

  The copper-catalyzed chalcogenoamination of 2-alkynylanilines with dichalcogenides has been achieved under mild reaction conditions using the weak base Cs2CO3 in combination with air oxidant, providing a convenient and efficient method for synthesis of 3-sulfenylindoles and 3-selenylindoles, including complex products bearing two attached 3-sulfenylindole rings. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.