4-氯-2-(苯基乙炔基)苯胺 | 928782-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-(苯基乙炔基)苯胺
• 英文名称: 4-chloro-2-(phenylethynyl)aniline
• 英文别名: 4-chloro-2-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 928782-97-2
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: JUMNQMVRAKHPJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(苯基乙炔基)苯胺 在 Zn-UiO-67-BPY metal organic framework from ZrCl₄, 2,2’-bipyridine-5,5’-dicarboxylic acid and Zn(BF₄)₂*xH₂O 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到5-氯-2-苯-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种可重复使用的MOF支撑的单站点锌（II）催化剂，用于邻炔烷基苯胺的高效分子内加氢胺化

  摘要：

  开发新的和活性的富含地球的金属催化剂对于可持续的化学生产至关重要。本文中，我们展示了用于邻炔基苯胺分子内加氢氨化为吲哚的高效，坚固且可重复使用的Zn II-联吡啶基金属-有机骨架（MOF）催化剂的设计。在相似条件下，均相催化体系主要提供水解产物。我们的结果证明，MOF支持可影响化学反应方向的独特内部环境。Zn II催化的加氢胺化反应可以在没有其他配体，碱或酸的情况下进行，因此就其对环境的影响而言，这是一个非常清洁的反应体系。

  DOI：

  10.1002/anie.201902171
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-硝基-2-(苯基乙炔基)苯 在 indium(III) chloride 、 indium 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以81%的产率得到4-氯-2-(苯基乙炔基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Indium-HI-mediated one-pot reaction of 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes to 2-arylindoles

  摘要：

  While 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reduced to 2-(2-arylethynyl)anilines in the presence of indium and InCl3 in THF/H2O (v/v = 5/1) at 50 degrees C, 1-(2-arylethynyl)-2-nitroarenes were reductively cyclized to 2-arylindoles with good yields in the presence of indium and aqueous HI in benzene. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.04.032

文献信息

• Nickel Catalysis Enables Hetero [2+2+1] Cycloaddition between Yne-Isothiocyanates and Isonitriles with Low Catalyst Loading
  作者：Rui-Juan Liu、Peng-Fei Wang、Wen-Kui Yuan、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1002/adsc.201601271

  日期：2017.4.17

  Nickel(II) can be used to catalyze the hetero [2+2+1] cycloaddition of 2‐alkynylaryl isothiocyanates and isonitriles in 2‐methyltetrahydrofuran (2‐MeTHF) to give a wide array of thieno[2,3‐b]indoles in excellent yields. The reaction is featured by employing as little as 0.3 mol% nickel(II) acetylacetonate [Ni(acac)2] under air conditions in the absence of any additives (additional reducing agents and

  镍（II）可用于催化2-甲基四氢呋喃（2-MeTHF）中2-炔基芳基异硫氰酸酯和异腈的异[2 + 2 + 1]环加成反应，生成各种各样的噻吩并[2,3- b ]吲哚高产。该反应的特征在于，在不添加任何添加剂（其他还原剂和外部配体）的情况下，在空气条件下使用低至0.3 mol％的乙酰丙酮镍（II）[Ni（acac）2 ]。这是第一个成功将镍（II）直接用于杂[2 + 2 + 1]环加成反应的成功例子。
• Palladium-Catalyzed Oxidative [2 + 2 + 1] Annulation of 1,7-Diynes with H₂O: Entry to Furo[3,4-<i>c</i>]quinolin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Xuan-Hui Ouyang、Fang-Lin Tan、Ren-Jie Song、Wei Deng、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02883

  日期：2018.11.2

  A novel cascade annulation of 1,7-diynes with water has been developed for the synthesis of furo[3,4-c]quinolin-4(5H)-one skeletons with high atom- and step-economy. The transformation was enabled by a palladium catalyst in the presence of copper salt as the promoter, involving the formation of one C–C bond and two C–O bonds. Moreover, the reaction exhibits good tolerance of functional groups and broad

  已经开发了一种新型的1,7-二炔用水级联反应，用于合成呋喃[3,4- c ]喹啉-4（5 H）-具有高原子经济性和阶梯经济性的骨架。在铜盐作为促进剂的情况下，钯催化剂可实现转化，包括一个C–C键和两个C–O键的形成。此外，该反应显示出对官能团的良好耐受性和广泛的底物范围。值得注意的是，对照实验支持从水中引入新的氧原子。
• On water: iodine-mediated direct construction of 1,3-benzothiazines from <i>ortho</i>-alkynylanilines by regioselective 6-<i>exo-dig</i> cyclization
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Shiv Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/c9ob00128j

  日期：——

  Herein, we report the 6-exo-dig ring closure of ortho-alkynylanilines with readily available aroyl isothiocyanate. An environmentally benign, metal- and base-free, iodine promoted cascade synthesis of highly functionalized (benzo[1,3]thiazin-2-yl)benzimidic acids has been accomplished via in situ generated ortho-alkynylthiourea. The established methodology employs the abundant chemical feedstock of

  在本文中，我们报道了邻-炔基苯胺与现成的芳基异硫氰酸酯的6 -exo-dig闭环反应。通过原位生成的邻位炔基硫脲已实现了对环境无害，无金属和无碱的碘促进的高度官能化（苯并[1,3]噻嗪-2-基）苯并咪唑酸的级联合成。既定的方法利用了邻位的丰富化学原料-炔基苯胺和芳基异硫氰酸酯，可用于药物活性的1,3-苯并噻嗪分子的后期合成。此外，发现的协议专门提供双（苯并[1,3]噻嗪-2-基）二苯甲亚胺酸产物，并保留了碘-烯烃取代模式，可以通过进一步衍生化来利用。
• Cu(<scp>i</scp>) catalysis for selective condensation/bicycloaromatization of two different arylalkynes: direct and general construction of functionalized C–N axial biaryl compounds
  作者：Qian Shang、Haifang Tang、Yongping Liu、MingMing Yin、Lebin Su、Shimin Xie、Lixin Liu、Wen Yang、Yi Chen、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/d1sc03865f

  日期：——

  enantioselectivity verifies its potential for the simplest asymmetric synthesis of atropoisomeric biaryls. Western blotting demonstrated that the newly developed compounds are promising targets in biology and pharmaceuticals. This unique reaction can construct structurally diverse C–N axial biaryl compounds that have never been reported by other methods, and might be extended to various applications in materials

  首次在无配体铜催化下开发了两种不同芳基炔的选择性缩合/双环芳构化，可以直接高产率合成具有优异选择性和官能团耐受性的C-N轴向联芳基化合物。由于Cu()催化剂和HFIP的关键作用，许多容易发生的不良反应被抑制，并且通过选择性形成两个C(sp 2 )–N(sp 2 )键构建耦合的五至六个芳环，并且四个 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键。中等对映选择性的实现验证了其用于最简单的阻转异构联芳基不对称合成的潜力。蛋白质印迹证明新开发的化合物是生物学和制药领域有希望的靶标。这种独特的反应可以构建结构多样的C-N轴向联芳基化合物，这是其他方法从未报道过的，并且可能扩展到材料、化学、生物学和制药领域的各种应用。
• Palladium-Catalyzed Annulation of 2-(1-Alkynyl)benzenamines with Disulfides: Synthesis of 3-Sulfenylindoles
  作者：Yan-Jin Guo、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li、Ping Zhong、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900055

  日期：2009.11

  3-Sulfenylindoles can be efficiently prepared in moderate to good yields from 2-(1-alkynyl)benzenamines and disulfides using the palladium/air catalytic systems. The study also provides a useful route to the synthesis of fipronil analogues.

  使用钯/空气催化系统，可以由2-（1-炔基）苯胺和二硫化物有效地以中等到良好的产率制备3-亚磺酰基吲哚。该研究还提供了合成氟虫腈类似物的有用途径。