8-chloro-4H-chromen-4-one | 95664-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8-chloro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 8-chlorochromen-4-one
• CAS: 95664-16-7
• 化学式: C₉H₅ClO₂
• mdl: MFCD02954235
• 分子量: 180.59
• InChiKey: OGGRZBIEROQZPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114-115 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  290.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-4H-chromen-4-one 在 碘 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 3-[2-[[2-(8-chloro-4-oxo-chromen-2-yl)-1-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-6-yl]oxy]ethoxy]cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMEN-4-ONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF HEPATITIS B VIRUS DISEASE
  [FR] DÉRIVÉS DE CHROMEN-4-ONE POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'UNE MALADIE DUE AU VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本发明提供了具有通式（I）的新化合物，其中R1至R6和m如本文所述，包括该化合物的组合物以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2020079106A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 8-chloro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ruhemann, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed C–H Activation of Chromones with Maleimides to Synthesize Succinimide/Maleimide-Containing Chromones
  作者：Yan Zhou、Hong Liang、Yaoguang Sheng、Shaoli Wang、Yi Gao、Lingling Zhan、Zhilong Zheng、Mengjie Yang、Guang Liang、Jianmin Zhou、Jun Deng、Zengqiang Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01223

  日期：2020.7.17

  efficient route for the coupling of maleimides with chromones at the C5-position has been developed under Ru(II) catalysis. It could provide 1,4-addition products and oxidative Heck-type products by switching additives. Benzoic acid led to the formation of 1,4-addition products under solvent-free conditions, and silver acetate was promoted to the generation of oxidative Heck-type products. Various maleimides

  在Ru（II）催化下，已经开发了马来酰亚胺与色酮在C5位偶联的有效途径。通过切换添加剂可以提供1，4-加成产物和氧化性Heck型产物。在无溶剂条件下，苯甲酸导致形成1，4-加成产物，乙酸银被促进生成氧化型Heck型产物。各种马来酰亚胺和色酮适合于该转化，在短的反应时间内以良好至优异的产率提供所需的产物。为了理解该反应的机理，已经进行了氘化研究和对照实验。
• Selective Synthesis of 5‐Alkylated and 5‐Alkenylated Chromones via Catalytic C‐H Coupling of Chromones with Allyl Alcohols
  作者：Ya‐Zhen Du、Yu‐Jiao Wang、Qing‐Yang Zhao、Li‐Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.202100213

  日期：2021.5.7

  The selective preparation of 5‐alkylated and 5‐alkenylated chromones from readily accessible substrates using Rh(III) and Ru(II) catalysts has been successfully developed. Forty‐one examples of the target compounds were obtained in up to 95 % yield.

  已经成功开发了使用Rh（III）和Ru（II）催化剂从易于接近的底物中选择性制备5烷基化和5烯基化的色酮的方法。以高达95％的收率获得了41个目标化合物实例。
• NIS/TBHP Induced Regioselective Selenation of (Hetero)Arenes <i>via</i> Direct C−H Functionalization
  作者：Chaochao Ding、Yuanzu Yu、Qiongli Yu、Zixin Xie、Yan Zhou、Jianmin Zhou、Guang Liang、Zengqiang Song

  DOI：10.1002/cctc.201801548

  日期：2018.12.7

  A simple and efficient method for the regioselective selenation of (hetero)arenes via direct C−H functionalization has been established using NIS and TBHP. The present protocol is compatible with different functional groups, and suitable for various (hetero)arenes and diselenides, efficiently affording the desired products in moderate to excellent yields.

  已经建立了使用NIS和TBHP通过直接CH功能化（杂）芳烃区域选择性硒化的简单有效方法。本方案与不同的官能团相容，并且适用于各种（杂）芳烃和二硒化物，以中等至优异的产率有效地提供了所需的产物。
• Synthesis of 2<i>H</i>-Chromenes through the Reduction of Chromones with 9-BBN
  作者：Tetsuya Eguchi、Yukio Hoshino

  DOI：10.1246/bcsj.74.967

  日期：2001.5

  reduced to 2H-1-benzopyrans through the 1,2-addition of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane. Although transition-metal complexes did not have a catalytic effect on the reaction, only by using palladium(II) chloride, could both 2H-1-benzopyran and dihydro-1-benzopyran be obtained to a similar extent. Also, the reduction of chromone using other organoboranes led not to 2H-1-benzopyran, but rather to chromanone through

  通过 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷的 1,2-加成，色素被区域选择性地还原为 2H-1-苯并吡喃。虽然过渡金属配合物对反应没有催化作用，但仅通过使用氯化钯（II），才能在相似程度上获得2H-1-苯并吡喃和二氢-1-苯并吡喃。此外，使用其他有机硼烷还原色酮不会产生 2H-1-苯并吡喃，而是通过仅还原烯烃部分产生色酮。
• 一种硒代黄酮类化合物的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN109180625B

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种硒代黄酮类化合物的制备方法，包括：在DMF溶剂中，用NIS/TBHP做促进剂，以色酮类化合物与二硒醚类化合物为底物，通过直接碳氢官能团化合成硒代黄酮类化合物。本发明反应原料廉价易得，制备方法简单；二硒醚的用量为0.5当量，同时使用廉价、易得的非金属试剂NIS/TBHP作为反应的促进剂，使得该方法为绿色、原子经济性合成方法。反应在70℃进行，反应时间短，产率高，操作简单。本发明方法可用于合成一系列的硒代黄酮类化合物，合成的产物不仅可作为中间化合物，用于进一步构筑复杂的活性化合物；同时该类化合物具有极大的药物活性潜力。