(3S,4S,5R)-ethyl 5-azido-3,4-dihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate | 1476028-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-ethyl 5-azido-3,4-dihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: (3S,4R,5R)-5-azido-3,4-dihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (3S,4S,5R)-5-azido-3,4-dihydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1476028-72-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 227.22
• InChiKey: GMZSVEWKAIKVSR-CSMHCCOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-ethyl 5-azido-3,4-dihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 ammonium hydroxide 、 sodium periodate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (-)-1-epi-valiolamine
  参考文献：
  名称：

  由天然丰富的 (-)-莽草酸全合成 (+)-缬草胺和 (-)-1-epi-缬草胺

  摘要：

  描述了从天然丰富的 (-)-莽草酸合成 (+)-valiolamine (1) 和 (-)-1-epi-valiolamine (2)。3-epi-5-O-甲基磺酰基-莽草酸乙酯(3)作为关键的常用中间体，首先分五步合成，总产率为74%，然后在48和41分七步转化为目标1和2 % 总产率，分别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300804
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-ethyl 3,4-epoxy-5-(methylsulfonyloxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 sodium azide 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (3S,4S,5R)-ethyl 5-azido-3,4-dihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由天然丰富的 (-)-莽草酸全合成 (+)-缬草胺和 (-)-1-epi-缬草胺

  摘要：

  描述了从天然丰富的 (-)-莽草酸合成 (+)-valiolamine (1) 和 (-)-1-epi-valiolamine (2)。3-epi-5-O-甲基磺酰基-莽草酸乙酯(3)作为关键的常用中间体，首先分五步合成，总产率为74%，然后在48和41分七步转化为目标1和2 % 总产率，分别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300804

文献信息

• 一种伏格列波糖的制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN108821987A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开一种治疗糖尿病的药物伏格列波糖（AO128）Ⅰ的制备方法，该法以莽草酸衍生的中间体Ⅱ为原料，经七步得到目标产物，收率至少为15%。该方法包括：以开环产物Ⅱ为起始原料，与叠氮钠发生亲核取代得到构型翻转的中间体Ⅲ；该中间体与苯甲酰氯反应得到产物Ⅳ；然后双键经钌催化氧化高选择性地得到二醇产物Ⅴ；酯基经硼氢化钠还原后得到含三个羟基的化合物Ⅵ；再对化合物Ⅵ的伯羟基和仲羟基进行保护得到中间体Ⅶ；该中间体与二苯甲酰氧基丙酮连接后进一步还原得到化合物Ⅷ；一步脱除化合物Ⅷ的所有保护基，得到目标产物Ⅰ，即伏格列波糖（AO128）。本发明原料及所用试剂廉价易得，立体选择性高，产率高，具有工业化生产的可能。
• Novel stereoselective syntheses of <i>N</i>-octyl-β-valienamine (NOV) and <i>N</i>-octyl-4-<i>epi</i>-β-valienamine (NOEV) from (−)-shikimic acid
  作者：Feng-Lei Li、Jiang-Ping Yu、Wei Ding、Mian-Mian Sun、Yun-Gang He、Xing-Liang Zhu、Shi-Ling Liu、Xiao-Xin Shi

  DOI：10.1039/c9ra09235h

  日期：——

  N-Octyl-β-valienamine (NOV) 1 and N-octyl-4-epi-β-valienamine (NOEV) 2 are potent chemical chaperone drug candidates for the therapy of lysosomal storage disorders. Novel stereoselective syntheses of NOV 1 and NOEV 2 starting from naturally abundant (−)-shikimic acid are described in this article. The common key intermediate compound 5 was first synthesized from readily available (−)-shikimic acid

  N -Octyl-β-valienamine (NOV) 1和N -octyl-4- epi -β-valienamine (NOEV) 2是治疗溶酶体贮积症的有效化学伴侣药物候选者。本文描述了从天然丰富的 (-)-莽草酸开始的 NOV 1和 NOEV 2的新型立体选择性合成。常见的关键中间体化合物5首先由现成的 (-)-莽草酸通过9 个步骤合成，产率为 50%。然后化合物5通过5 个步骤以 61% 的产率转化为 NOEV 1 ，它也通过以下途径转化为 NOEV 2 8 步，收率 38%。总之，NOV 1是通过14 个步骤合成的，总产率为 31%；NOEV 2通过17 个步骤合成，总产率为 19%。