benzyl 2-O-acetyl-endo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside | 97693-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: benzyl 2-O-acetyl-endo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: [(2R,3aS,6S,7R,7aS)-2-phenyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] acetate
• CAS: 97693-90-8
• 化学式: C₂₁H₂₂O₆
• 分子量: 370.402
• InChiKey: FLQBDZPBXSPBQC-AFDCHOCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-endo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside 在 三乙基硅烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58.4%的产率得到benzyl 2-O-acetyl-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯吡喃糖苷衍生物的外和内3,4-亚苄基乙缩醛与路易斯酸和还原剂的区域选择性开环。

  摘要：

  苄基β-1-阿拉伯糖的二氧戊环3,4-亚苄基乙缩醛的混合物或纯的外向和内向异构体，用BF（3）.OEt（2）/ Et（3）SiH在二氯甲烷或乙腈中区域选择性地裂解，提供了4-O-苄基-3-羟基衍生物。与TiCl（4）/ Et（3）SiH或Cu（OTf）（2）/ Et（3）SiH的反应提供了3-和4-O-苄基衍生物的混合物，而与Cu（OTf）（2）/ BH（3）.THF仅得到水解产物。证明该反应的区域选择性由C-2处的乙酰基取代指导。苄基取代提供了3：1和4-O-苄基衍生物的混合物，而未取代则产生了2：1比率的相同混合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.01.031
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-acetyl-3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 2-O-acetyl-endo-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯吡喃糖苷衍生物的外和内3,4-亚苄基乙缩醛与路易斯酸和还原剂的区域选择性开环。

  摘要：

  苄基β-1-阿拉伯糖的二氧戊环3,4-亚苄基乙缩醛的混合物或纯的外向和内向异构体，用BF（3）.OEt（2）/ Et（3）SiH在二氯甲烷或乙腈中区域选择性地裂解，提供了4-O-苄基-3-羟基衍生物。与TiCl（4）/ Et（3）SiH或Cu（OTf）（2）/ Et（3）SiH的反应提供了3-和4-O-苄基衍生物的混合物，而与Cu（OTf）（2）/ BH（3）.THF仅得到水解产物。证明该反应的区域选择性由C-2处的乙酰基取代指导。苄基取代提供了3：1和4-O-苄基衍生物的混合物，而未取代则产生了2：1比率的相同混合物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.01.031