N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine | 111244-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
• 英文别名: [(6aR,8R,9R,9aR)-8-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]-2,2,4,4-tetra(propan-2-yl)-6a,8,9,9a-tetrahydro-6H-furo[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocin-9-yl] 2-(4-nitrophenyl)ethanesulfonate
• CAS: 111244-88-3
• 化学式: C₃₉H₅₃N₇O₁₃SSi₂
• 分子量: 916.126
• InChiKey: AGENZDWXLKQPRK-NFXQKKKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.25
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  248.5
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine 生成 [(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-[6-[2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonylamino]purin-9-yl]oxolan-3-yl] 2-(4-nitrophenyl)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  PFLEIDERER, WOLFGANG

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(4-硝基苯基)乙烷 在 吡啶 、 甲基安非他命 、 氯 、 sodium thiosulfate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 9.5h， 生成 N⁶-<2-(4-nitrophenyl)ethoxycarbonyl>-2'-O-<2-(4-nitrophenyl)ethylsulfonyl>-3',5'-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  核苷。零件LIX。2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（Npes）基团：核苷化学中的新型保护类型† •

  摘要：

  2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基（npes）基团被开发为核糖核苷系列中新的糖OH封闭基团。可以在非质子条件下以β-消除过程进行裂解，使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）作为最有效的碱基。由于磺酸盐不显示酰基迁移，因此可能会部分保护1,2-顺式-二醇部分，从而导致新型的寡核苷酸构建基团。一系列由Markiewicz保护的核糖核苷1-10转化为它们的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]衍生物29-38，其中5'-OSi键可通过酸水解裂解形成39- 45。随后的单甲氧基三苯甲基化导致46-50，和脱甲硅基，得到5'- ø - （单甲氧）-2'- ö - [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷51-55。酸处理去除三苯甲基也不会伤害npes组（56-58）。完全封闭的2'- O- [2-（4-硝基苯基）乙基磺酰基]核糖核苷96-102的明确合成是通过相应的3'-

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780706