S-benzyl 3-oxo-3-phenylpropanethioate | 81384-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-benzyl 3-oxo-3-phenylpropanethioate
• CAS: 81384-99-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S
• 分子量: 270.352
• InChiKey: JAKJIMMSIHHCSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴-2-硝基乙烯基)苯 、 S-benzyl 3-oxo-3-phenylpropanethioate 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 碳酸氢钠 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  有机催化中的贝己硫代酯：利用亲核反应性、疏荧光效应并扩大底物库

  摘要：

  使用硫酯作为亲核试剂标志着有机合成的重大变化。这种新方法由温和的烯醇化和最小的催化剂负载推动，在环境条件下导致对映体过量超过 95%，仅需 6 小时即可完成完全转化。值得注意的是，这种方法消除了硝基烯烃中对额外官能团的需求，从而实现了从有机催化剂的高效手性转移。硫酯的特殊反应性，加上它们的耐水性，使反应能够利用疏水效应，与二氯甲烷中的类似反应相比，反应时间短至 15 分钟，产物的立体选择性略有增强。此外，在全氟溶剂中进行的反应优于在有机溶剂中进行的反应，从而在更短的时间内获得具有相当立体选择性的产品。这项工作强调了氟效应在有机催化中的罕见利用。简单方形酰胺在 β-酮硫酯与 α-溴硝基烯烃的反应中也表现出显着的催化活性。低至 0.1 mol% 的催化剂即可形成产物，产率 （qNMR） 为 86%，对映体过量为 93%。放大反应不会显著影响对映体过量，但会导致产量从 82 % 略微下降到 77

  DOI：

  10.1016/j.tchem.2024.100092
• 作为产物：
  描述：

  3,3-bis(benzylthio)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 dodecylbenzenesulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到S-benzyl 3-oxo-3-phenylpropanethioate
  参考文献：
  名称：

  DBSA 催化的链α-氧代烯酮二硫缩醛在水中的水解：β-酮硫酯的水合成

  摘要：

  摘要在本文中，我们希望报告一种环境友好的β-酮硫酯合成方法，该方法由十二烷基苯磺酸（DBSA）催化链α-氧代烯酮二硫代缩醛在水中的水解反应。结果表明，在 7.5 mol% DBSA 的存在下，在 100 °C 的水中链 α-氧代烯酮二硫缩醛的水解反应可以有效地发生，以优异的产率提供所需的 β-酮硫酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1368084

文献信息

• Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones and their use in synthesis. Part XXIV. A novel synthesis of .BETA.-ketothioesters.
  作者：Jun-ichi SAKAKI、Satoshi KOBAYASHI、Masayuki SATO、Chikara KANEKO

  DOI：10.1248/cpb.38.2262

  日期：——

  A new general one-pot method for high-yield synthesis of S-alkyl β-ketothioesters by heating of 6-mono- and 5, 6-disubstituted 1, 3-dioxin-4-ones and thiols in an appropriate aprotic solvent is described. This procedure is available for large-scale preparation of a variety of β-ketothioesters.

  本文描述了一种新的通用一步法，通过在适当的无质子溶剂中加热6-单取代和5,6-双取代的1,3-二氧杂环-4-酮与硫醇，实现高产率合成S-烷基β-酮硫酯。该方法适用于大规模制备多种β-酮硫酯。
• Practical Synthesis of β-Ketothioesters by Acid-Catalyzed Hydrolysis of Ketene <i>N,S</i> -Acetals with Amino as the Leaving Group
  作者：Qi Xu、Baihui Zheng、Ling Pan、Qun Liu、Yifei Li

  DOI：10.1002/ejoc.201900634

  日期：2019.6.16

  β‐ketothioesters from α‐oxo ketene N,S‐acetals has been developed. In this acid‐catalyzed reaction, the amino group, including both alkylamino and arylamino groups, of ketene N,S‐acetals can be easily displaced in the presence of H2O as nucleophile (hydrolysis) instead of the alkylthiol group reported.

  已开发出一种有效的策略，用于由α-氧代乙烯酮N，S-乙缩醛酸催化合成β-酮硫酯。在这种酸催化的反应中，乙烯酮N，S-缩醛的氨基（包括烷基氨基和芳基氨基）可以在存在亲核试剂（水解）的H 2 O的情况下轻松取代，而不是所报道的烷基硫醇基团。
• Selective Catalytic Transesterification, Transthiolesterification, and Protection of Carbonyl Compounds over Natural Kaolinitic Clay
  作者：Datta E. Ponde、Vishnu H. Deshpande、Vivek J. Bulbule、Arumugam Sudalai、Anil S.Gajare

  DOI：10.1021/jo971404l

  日期：1998.2.1

  Transesterification and transthiolesterification of beta-keto esters with variety of alcohols and thiols and selective protection of carbonyl functions with various protecting groups catalyzed by natural kaolinitic clay are described. The clay has been found to be an efficient catalyst in transesterifying long chain alcohols, unsaturated alcohols, and phenols to give their corresponding beta-keto esters in high yields. For the first time, transthiolesterification of beta-keto esters with a variety of thiols has been achieved under catalytic conditions. Clay also catalyzes selective transesterification of beta-keto esters by primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols giving corresponding beta-keto esters. A systematic study involving the reactivity of different nucleophiles (alcohols, amines, and thiols) toward beta-keto esters is also described. Sterically hindered carbonyl groups as well as alpha,beta-unsaturated carbonyl groups underwent protection without the deconjugation of the double bond. Chemoselective protection of aldehydes in the presence of ketones has also been achieved over natural kaolinitic clay.
• Andreichikov, Yu. S.; Tendryakova, S. P.; Nalimova, Yu. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 171 - 175
  作者：Andreichikov, Yu. S.、Tendryakova, S. P.、Nalimova, Yu. A.、Krylova, I. V.

  DOI：——

  日期：——
• SAKAKI, JUN-ICHI;KOBAYASHI, SATOSHI;SATO, MASAYUKI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 2262-2264
  作者：SAKAKI, JUN-ICHI、KOBAYASHI, SATOSHI、SATO, MASAYUKI、KANEKO, CHIKARA

  DOI：——

  日期：——