7-(1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-5-phenyl-6-(p-tolyl)-2,3,6,7-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one | 1264263-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-5-phenyl-6-(p-tolyl)-2,3,6,7-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
• CAS: 1264263-25-3
• 化学式: C₃₃H₂₉NO₄
• 分子量: 503.598
• InChiKey: LRFZHCCMSWEASG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  59.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(2-呋喃基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮 、 1-[3-(4-methylphenyl)prop-2-enoyl]-N-phenylcyclopropane-1-carboxamide 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到7-(1-(furan-2-yl)-3-oxo-3-phenylpropyl)-5-phenyl-6-(p-tolyl)-2,3,6,7-tetrahydrofuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过非布鲁克重排的 Aza−Oxy−Carbonion Relay：Furo[3,2-c] 吡啶酮的有效合成

  摘要：

  通过利用 1-肉桂酰基环丙烷甲酰胺与各种亲电子试剂反应，开发了通过串联迈克尔加成/环丙烷开环和再环化/碳负离子迁移/亲电试剂捕获的氮杂氧碳负离子中继。这是通过非布鲁克重排实现阴离子中继化学的第一个例子。这种新颖的方案已被应用于具有生物活性的双环呋喃 [3,2-c] 吡啶酮化合物的简便高效合成。

  DOI：

  10.1021/ja110870f