(1RS,2RS,3RS,6RS)-3,6-diethoxycyclohex-4-ene-1,2-diol | 120494-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1RS,2RS,3RS,6RS)-3,6-diethoxycyclohex-4-ene-1,2-diol
• CAS: 120494-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: JDHZECBBPMTZNC-AXTSPUMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,2RS,3RS,6RS)-3,6-diethoxycyclohex-4-ene-1,2-diol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 18.0h， 以92%的产率得到(1RS,2RS,3SR,6SR)-3,6-diethoxy-1,2-O-isopropylidenecyclohex-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  关于抗二氧化苯与各种亲核试剂的反应

  摘要：

  使反式-3,4：5,6-二环氧环己-1-烯（抗二氧化苯）（5）与几个S，O和C亲核试剂反应。S和O亲核试剂产生了由两个环氧官能团的独立反应产生的双加合物。另一方面，C亲核试剂产生1，4-加成产物。氘标记实验表明，BuLi添加到5的乙烯基环氧乙烷部分中，而不是添加到共轭二环氧官能团上，产生顺式加合物。像预期的那样，铜酸盐主要产生反式产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90392-8
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,2SR,3RS,4RS)-2,3-dibromocyclohex-5-ene-1,4-diol 在 氢氧化钾 、 4 A molecular sieve 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1RS,2RS,3RS,6RS)-3,6-diethoxycyclohex-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  关于抗二氧化苯与各种亲核试剂的反应

  摘要：

  使反式-3,4：5,6-二环氧环己-1-烯（抗二氧化苯）（5）与几个S，O和C亲核试剂反应。S和O亲核试剂产生了由两个环氧官能团的独立反应产生的双加合物。另一方面，C亲核试剂产生1，4-加成产物。氘标记实验表明，BuLi添加到5的乙烯基环氧乙烷部分中，而不是添加到共轭二环氧官能团上，产生顺式加合物。像预期的那样，铜酸盐主要产生反式产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90392-8

文献信息

• Concerning the reactivity of 1,2:3,4-diepoxides towards nucleophiles
  作者：Thomas Esser、Urs Séquin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80506-7

  日期：1988.1