(3S,4S)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]tetrahydro-2-methoxy-3-methyl-2-furanethanol | 1141365-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]tetrahydro-2-methoxy-3-methyl-2-furanethanol
• CAS: 1141365-70-9
• 化学式: C₂₆H₃₈O₄Si
• 分子量: 442.671
• InChiKey: OGETUFYTNJFBEC-SMWUWQHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.6±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]tetrahydro-2-methoxy-3-methyl-2-furanethanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到(3S,4S)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]tetrahydro-2-methoxyl-3-methyl-2-furanacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Berkelic Acid

  摘要：

  AbstractAn extremophilic challenge: Stereospecific condensation of a fully functionalized ketal aldehyde and a 2,6‐dihydroxybenzoic acid is the key step in the synthesis of (−)‐berkelic acid confirming Fürstner's reassignment of the stereochemistry at C18 and C19, establishing the absolute stereochemistry, and tentatively assigning the stereochemistry at C22.magnified image

  DOI：

  10.1002/anie.200805488
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (3S,4S)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]tetrahydro-2-methoxy-3-methyl-2-furanacetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以43%的产率得到(3S,4S)-4-[2-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyloxy]ethyl]tetrahydro-2-methoxyl-3-methyl-2-furanacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (−)-Berkelic Acid

  摘要：

  AbstractAn extremophilic challenge: Stereospecific condensation of a fully functionalized ketal aldehyde and a 2,6‐dihydroxybenzoic acid is the key step in the synthesis of (−)‐berkelic acid confirming Fürstner's reassignment of the stereochemistry at C18 and C19, establishing the absolute stereochemistry, and tentatively assigning the stereochemistry at C22.magnified image

  DOI：

  10.1002/anie.200805488