4-chloro-2,3-dihydroxybenzoic acid | 27864-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2,3-dihydroxybenzoic acid
• 英文别名: 4-Chlor-2,3-dihydroxy-benzoesaeure
• CAS: 27864-01-3
• 化学式: C₇H₅ClO₄
• 分子量: 188.567
• InChiKey: CHFPLDURVJAORT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2,3-dihydroxybenzoic acid 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新規生物活性物質

  摘要：

  提供具有抑制氨基肽酶A的新型化合物作为阻断剂。采用式（I）所示的化合物或其盐，并含有该化合物的药物组成物。〔R1〜R5为H、羟基、卤原子等；Ra〜Rc为H等；＊1、＊2为不对称碳原子，可以是D或L的任何立体配置；Y为羧基等；Z为H或取代苯甲酰氨基亚甲基基等〕【选择图】无

  公开号：

  JP2015166329A
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲氧基-4-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium phosphate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-chloro-2,3-dihydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新規生物活性物質

  摘要：

  提供具有抑制氨基肽酶A的新型化合物作为阻断剂。采用式（I）所示的化合物或其盐，并含有该化合物的药物组成物。〔R1〜R5为H、羟基、卤原子等；Ra〜Rc为H等；＊1、＊2为不对称碳原子，可以是D或L的任何立体配置；Y为羧基等；Z为H或取代苯甲酰氨基亚甲基基等〕【选择图】无

  公开号：

  JP2015166329A

文献信息

• Combinatorial Ubiquitination REal-time PROteolysis (CURE-PROs): A Modular Platform for Generating Reversible, Self-Assembling Bifunctional Targeted Degraders
  作者：Sarah F. Giardina、Elena Valdambrini、Pradeep K. Singh、Manny D. Bacolod、Ganesh Babu-Karunakaran、Michael Peel、J. David Warren、Francis Barany

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02097

  日期：2024.4.11

  Coferon platform to generate Combinatorial Ubiquitination REal-time PROteolysis (CURE-PROs). CURE-PROs are small molecule degraders designed to self-assemble through reversible bio-orthogonal linkers to form covalent heterodimers. By modifying known ligands for Cereblon, MDM2, VHL, and BRD with complementary phenylboronic acid and diol/catechol linkers, we have successfully created CURE-PROs that direct degradation

  蛋白水解靶向嵌合体 (PROTAC) 是双功能分子，可将靶蛋白和 E3 泛素连接酶置于附加泛素附近，从而引导靶标降解。尽管许多 PROTAC 已进入临床试验，但它们的开发仍然具有挑战性，而且它们的大尺寸可能会产生较差的药物特性。为了克服这些限制，我们修改了 Coferon 平台以生成组合泛素化实时蛋白水解 (CURE-PRO)。 CURE-PRO 是小分子降解剂，旨在通过可逆生物正交接头自组装形成共价异二聚体。通过用互补的苯基硼酸和二醇/儿茶酚接头修饰 Cereblon、MDM2、VHL 和 BRD 的已知配体，我们成功创建了可在体外和体内指导 BRD4 降解的 CURE-PRO。我们平台的组合性质显着减少了确定每个靶标的最佳接头长度和 E3 连接酶伴侣的合成时间和工作量，并且易于筛选新靶标。
• Total Synthesis and Antimicrobial Activity of Chlorocatechelin A
  作者：Shinji Kishimoto、Shinichi Nishimura、Masaki Hatano、Masayuki Igarashi、Hideaki Kakeya

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00532

  日期：2015.6.19

  Chlorocatechelin A (1) is a structurally unique microbial siderophore containing two units of 4-Chloro-2,3-dihydroxybenzoic acid (CDB) and a characteristic acylguanidine structure. Purification from the microbe culture is not an easy task due to the lability of the acylguanidine and its chelating nature. Here we report the first convergent total synthesis and antimicrobial activity of chlorocatechelin A (1). The bis-acylated arginine was constructed using a Schotten-Baumann reaction whereas the CDB component was synthesized from o-vanillin (8). Condensation with an ornithine derivative synthesized from 1-benzyl D-glutamate was followed by deprotection in basic and neutral conditions to complete the total synthesis. We examined the antimicrobial activity of chlorocatechelin A (1) and found that this siderophore was active against desferrioxamine B (DFB)-sensitive microbes including the fish pathogen Pasteurella piscicida.
• 233. 4-Aminosalicylic acid and its derivatives. Part II. The synthesis of 4-amino-2 : 5- and 4-amino-2 : 3-dihydroxybenzoic acid
  作者：S. C. Bhattacharyya、D. E. Seymour

  DOI：10.1039/jr9500001139

  日期：——
• US4720301A
  申请人：——

  公开号：US4720301A

  公开（公告）日：1988-01-19
• US4865648A
  申请人：——

  公开号：US4865648A

  公开（公告）日：1989-09-12