2-氟-2-苯基-1-(噻吩-2-基)乙酮 | 1041935-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-氟-2-苯基-1-(噻吩-2-基)乙酮
• 英文名称: 2-fluoro-2-phenyl-1-(thiophen-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-Fluoro-2-phenyl-1-thiophen-2-ylethanone
• CAS: 1041935-09-4
• 化学式: C₁₂H₉FOS
• 分子量: 220.267
• InChiKey: NEVRGBFUXFLOAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  TTA 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 Selectfluor 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 全氟庚烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-氟-2-苯基-1-(噻吩-2-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-氟代酮与芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯的直接单α-芳基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的α-氟代酮的Negishi型α-芳基化反应，该反应具有富电子和电子不足的芳基卤化物或三氟甲磺酸苯酯。使用XPhos作为配体和Cs 2 CO 3作为温和的碱，这种直接的单α-芳基化方法可以轻松地以良好或优异的产率生成各种三元α-芳基-α-单氟酮。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.09.016

文献信息

• Nickel-Catalyzed Coupling Reaction of α-Bromo-α-fluoroketones with Arylboronic Acids toward the Synthesis of α-Fluoroketones
  作者：Junqing Liang、Jie Han、Jingjing Wu、Pingjie Wu、Jian Hu、Feng Hu、Fanhong Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02474

  日期：2019.9.6

  A nickel-catalyzed coupling reaction of α-bromo-α-fluoroketones with arylboronic acids was reported, which provides an efficient pathway to access 2-fluoro-1,2-diarylethanones in high yields. We also disclosed the synthesis of the monofluorination agents α-bromo-α-fluoroketones by using a trifluoroacetate release protocol. Mechanistic investigation indicated that a monofluoroalkyl radical is involved

  据报道，镍催化的α-溴-α-氟代酮与芳基硼酸的偶联反应，为高产率地获得2-氟-1,2-二芳基酮提供了一条有效途径。我们还公开了通过使用三氟乙酸盐释放方案来合成单氟化剂α-溴-α-氟代酮。机理研究表明，单氟烷基参与了催化环。此外，通过镍催化的α-溴-α-氟-2-吲哚酮与硼酸酯的偶联反应，合成了氟多卡因的重要医药中间体。
• 一种单氟溴代丙酮衍生物的制备方法
  申请人：上海应用技术大学

  公开号：CN111205177A

  公开（公告）日：2020-05-29

  本发明涉及一种单氟溴代丙酮衍生物的制备方法，该方法为：将式(1)所示的化合物与催化剂、配体、碱和溶剂混合，在N2保护下与式(2)所示的化合物反应，直至反应完全，得到的反应液经萃取、分离后得到式(3)所示的单氟溴代丙酮衍生物，如下式所示；其中：R1为苯基、取代苯基或杂环；R2为苯基或取代苯基。与现有技术相比，本发明反应选择性高、条件更温和，反应时间更短。
• New Methodology for the Synthesis of <b>α,α</b>-difluoroketones
  作者：Purakkattle Biju

  DOI：10.1080/00397910801997637

  日期：2008.5.23

  Abstract A new methodology is described for the synthesis of α,α-difluorinated ketones by the addition of organolithium reagents to α,α-difluoro-N-methoxy-N-methyl amides (Weinreb amides).

  摘要 描述了一种通过将有机锂试剂添加到 α,α-二氟-N-甲氧基-N-甲基酰胺（Weinreb 酰胺）来合成 α,α-二氟化酮的新方法。