2,9-bis(4-(2-azidoethoxy)phenyl)-1,10-phenanthroline | 1350617-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(4-(2-azidoethoxy)phenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 2,9-Bis[4-(2-azidoethoxy)phenyl]-1,10-phenanthroline
• CAS: 1350617-34-3
• 化学式: C₂₈H₂₂N₈O₂
• 分子量: 502.535
• InChiKey: CEKJDYRKTOBVGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 2,9-bis(4-(2-azidoethoxy)phenyl)-1,10-phenanthroline 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Polymeric catenanes synthesized via “click” chemistry and atom transfer radical coupling

  摘要：

  通过接枝到策略，通过CuAAC反应后通过ATRC环闭合，展示了一种合成聚合猫环的新路线。使用GPC和AFM成像对聚合猫环进行了表征。

  DOI：

  10.1039/c5cc00373c
• 作为产物：
  描述：

  2,9-Bis[4-(2-bromoethoxy)phenyl]-1,10-phenanthroline 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以512 mg的产率得到2,9-bis(4-(2-azidoethoxy)phenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  Formation of copper(I)-templated [2]rotaxanes using “click” methodology: influence of the base, the thread and the catalyst

  摘要：

  通过 CuAAC 反应连接塞子，合成了三种新的铜(I)组装[2]轮烷，它们包含相同的大环和不同的轴，分别含有双吡啶、苯或萜。研究人员考察了封端反应所用碱的性质对形成含双吡的轮烷的影响。在以[Cu(CH3CN)4](PF6)为催化剂的螺纹中使用苯作为配位单元时，[2]轮烷合成的产率有所提高。催化剂的性质对形成萜基罗他烷的影响非常明显，只需替换 Cu(I) 催化剂，就能将堵塞反应的产率从 0% 提高到 95%。最后，我们发现系统的最佳条件是使用 Na2CO3 作为碱，Cu(tren′)Br 作为催化剂。

  DOI：

  10.1007/s10847-011-9986-6

文献信息

• Use of Cleavable Coordinating Rings as Protective Groups in the Synthesis of a Rotaxane with an Axis that Incorporates More Chelating Groups Than Threaded Macrocycles
  作者：Antoine Joosten、Yann Trolez、Valérie Heitz、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1002/chem.201301717

  日期：2013.9.16

  methodology allowing preparation of a linear “unsaturated” [3]rotaxane consisting of an axis incorporating more coordination sites than threaded rings was developed. It was based on the preliminary synthesis of a “saturated” [5]rotaxane consisting of a four‐chelating site axis threaded through four macrocyclic components, two of them being cleavable rings incorporating a lactone function and the two

  开发了一种允许制备线性“不饱和” [3]轮烷的新方法，该轴由比螺纹环包含更多配位点的轴组成。它基于“饱和” [5]轮烷的初步合成，该轮烷由穿过四个大环组分的四个螯合位点轴组成，其中两个是带有内酯功能的可裂解环，另外两个是“安全的”非-可裂环。终止反应基于点击化学。随后，在碱性培养基中从[5]轮烷中裂解并除去两个含内酯的大环化合物，可定量获得所需的“不饱和” [3]轮烷。