Acetic acid 2-[(4R,5R,6S)-6-(2-acetoxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl ester | 214193-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid 2-[(4R,5R,6S)-6-(2-acetoxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl ester
• CAS: 214193-27-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: CCAYQTLPRUBXQU-ZOZIMZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 2-[(4R,5R,6S)-6-(2-acetoxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl ester 在 pseudomonas fluorescens lipase 、 phosphate buffer pH 7 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到2-[(4R,5R,6S)-6-(2-hydroxyethyl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chiral polypropionate subunit by a chemoenzymatic approach

  摘要：

  Enzymatic desymmetrization of meso-4-methyl-3,5-syn-dioxolan-1,3,5,7-tetrol was found to be highly enantioselective leading to both acetylated enantiomers with high enantiomeric excess. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00256-0
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Acetic acid 2-[(4R,5R,6S)-6-(2-acetoxy-ethyl)-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chiral polypropionate subunit by a chemoenzymatic approach

  摘要：

  Enzymatic desymmetrization of meso-4-methyl-3,5-syn-dioxolan-1,3,5,7-tetrol was found to be highly enantioselective leading to both acetylated enantiomers with high enantiomeric excess. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00256-0