methyl 2-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]acetate | 1430820-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]acetate
• CAS: 1430820-81-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: MFWQRLZOBLVOKM-ZXFLCMHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]acetate 在 硫酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (S)-3-hydroxy-4-(5-methylfuran-2-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  使用基于d-葡萄糖的手性池方法立体控制总霉素I和I的总合成

  摘要：

  使用从d-葡萄糖开始的手性池方法，在15个步骤中完成了碘霉素A和B的第一个立体控制的总合成。该合成策略的关键特征是Wittig烯烃化，铟催化的Barbier反应和Martin硫烷催化的脱水，以实现所需E异构体的优先形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.002
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6aR)-tetrahydro-2,2-dimethyl-5-vinylfuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 sodium hypochlorite 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 2-[(3aR,5R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  使用基于d-葡萄糖的手性池方法立体控制总霉素I和I的总合成

  摘要：

  使用从d-葡萄糖开始的手性池方法，在15个步骤中完成了碘霉素A和B的第一个立体控制的总合成。该合成策略的关键特征是Wittig烯烃化，铟催化的Barbier反应和Martin硫烷催化的脱水，以实现所需E异构体的优先形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.002

文献信息

• Stereo-controlled total syntheses of ieodomycins A and B using d-glucose based chiral pool approach
  作者：Videsh T. Salunkhe、Sandeep Bhosale、Prasad Punde、Debnath Bhuniya、Summon Koul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.002

  日期：2013.5

  The first stereo-controlled total syntheses of ieodomycins A and B have been accomplished in 15 steps using the chiral pool approach starting from d-glucose. The key features of this synthetic strategy are Wittig olefination, indium catalyzed Barbier reaction, and Martin sulfurane catalyzed dehydration to achieve preferential formation of the desired E isomer.

  使用从d-葡萄糖开始的手性池方法，在15个步骤中完成了碘霉素A和B的第一个立体控制的总合成。该合成策略的关键特征是Wittig烯烃化，铟催化的Barbier反应和Martin硫烷催化的脱水，以实现所需E异构体的优先形成。