5-chloro-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzene | 1004782-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzene
• CAS: 1004782-77-7
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₁₁
• 分子量: 502.903
• InChiKey: ZBEYWRSJHDTMJA-TWGBQZSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzene 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-chloro-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的（C -β-d-吡喃葡萄糖基）-氢醌区域异构体：合成，酶学评价及其与糖原磷酸化酶的结合

  摘要：

  的电卤化Ç - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β- d吡喃葡萄糖基）-1,4-二甲氧基苯（1区域选择性地得到产品的卤化）对位位置到d -glucosyl部分（8，9）被脱乙酰化为3（氯化物）和16（溴化物）。为了制备间位异构体，用CAN有效地氧化1以提供C-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基）1,4-苯醌2，在MeOH或H中2 O-THF含有很少当量的AcCl，加入盐酸后主要生成间位（相对于糖部分而言）氯化氢醌衍生物5和18，后者被脱乙酰基化为4。脱乙酰化的元（4，5）或对位（3，16）halohydroquinones评价为通过动力学和X-射线晶体学糖原磷酸化酶（GP，对于在高葡萄糖浓度肝糖原分解的抑制的分子靶标）的抑制剂。这些化合物相对于α- d是GPb的竞争性抑制剂-葡萄糖-1-磷酸。所测量的IC 50值（μM）[169.9±10.0（3），95（4），39

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.024
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)benzene 在 硝酸铵 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到5-chloro-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的（C -β-d-吡喃葡萄糖基）-氢醌区域异构体：合成，酶学评价及其与糖原磷酸化酶的结合

  摘要：

  的电卤化Ç - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β- d吡喃葡萄糖基）-1,4-二甲氧基苯（1区域选择性地得到产品的卤化）对位位置到d -glucosyl部分（8，9）被脱乙酰化为3（氯化物）和16（溴化物）。为了制备间位异构体，用CAN有效地氧化1以提供C-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β- d-吡喃葡萄糖基）1,4-苯醌2，在MeOH或H中2 O-THF含有很少当量的AcCl，加入盐酸后主要生成间位（相对于糖部分而言）氯化氢醌衍生物5和18，后者被脱乙酰基化为4。脱乙酰化的元（4，5）或对位（3，16）halohydroquinones评价为通过动力学和X-射线晶体学糖原磷酸化酶（GP，对于在高葡萄糖浓度肝糖原分解的抑制的分子靶标）的抑制剂。这些化合物相对于α- d是GPb的竞争性抑制剂-葡萄糖-1-磷酸。所测量的IC 50值（μM）[169.9±10.0（3），95（4），39

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.024

文献信息

• <i>C</i>-Glycosyl Amino-Substituted Hydro- and Benzoquinones: Synthesis and Preliminary Biological Evaluation
  作者：Jean-Pierre Praly、Yun Zhang、Kaïss Aouadi、Guo-Rong Chen

  DOI：10.1055/s-2007-990856

  日期：2007.11

  Reaction of C-beta-D-glycopyranosyl-1,4-dimethoxybenzenes with acetyl nitrate afforded 2-(beta-D-glycopyranosyl)-1,4-dimethoxy-5-nitrobenzenes in high yields. These were converted smoothly (reduction to amines, N-acylation, oxidation, and reduction) into the corresponding C-glycosyl-hydro(benzo)quinone derivatives, with different amide-based substituents at C-5. Reduction of the nitro compounds to amines proceeded smoothly by catalytic hydrogen transfer with HCO2NH4.